Форма крыши на угловом эркере-башенке подарила этому зданию неофициальное название — дом «под рюмкой». Необычный доходный дом построил Валентин Дубовский в 1907–1909 годах для купца Якова Филатова. Архитектор любил сочетать в своих работах стиль модерн с элементами готических и романских мотивов. После революции в доме были коммуналки, которые к концу столетия переделали в обычные квартиры.

Есть несколько объяснений значения перевернутой рюмки на крыше дома Филатова. По одной из версий, она символизирует важное событие из жизни владельца, который якобы любил выпить, но смог избавиться от пагубной привычки. Согласно другой легенде отец купца пообещал подарить ему дом, если тот бросит пить. Не исключено, впрочем, что рюмка — это не более чем маркетинговый ход. В начале XX века среди доходных домов шла конкуренция, каждое здание должно было чем-то выделяться. В газете «Московский еженедельник» в свое время вышла заметка про дом «под рюмкой», однако нелестная.

«Каждый новый год приносит Москве несколько десятков новых, чудовищно нелепых зданий, которые врезаются в городские улицы с какой-то особенной, только одной Москве свойственной, удалью. Ну где еще встретишь что-нибудь подобное новому дому в начале Остоженки!..»

Некоторые историки архитектуры считают, что на самом деле это не рюмка, а чаша, из которой растекаются по стенам обитатели подводного царства: морские чудища и водоросли, раковины и ундины, рыбы и кальмары. Если вспомнить о любви архитектора к средневековой готике, можно разглядеть в этом здании подобие замка с остроконечной башенкой.

Продолжаем готическую тему и переходим к особняку Кекушевой. Трехэтажное здание, построенное Львом Кекушевым, напоминает средневековый замок благодаря граненой башенке с высоким шатром и выполненному из гранита цокольному этажу. Стены облицованы розовой керамической плиткой, которая контрастирует с оштукатуренными поверхностями, обрамляющими окна разной величины. Здание украшено лепными цветами и листьямив, на башне есть лепнина в виде орлов, а на фронтоне уличного фасада высится трехметровая фигура льва — изображение этого животного Кекушев размещал на многих своих постройках. Изначально лев был, вероятно, гипсовым; он не сохранился. С 2017 года на здании красуется его медная копия.

Лев Кекушев построил особняк для своей семьи в 1903 году и записал на имя жены. Дом возводили по чертежам, которые архитектор подготовил для Саввы Мамонтова. Однако меценат обанкротился, здание не смогли построить. Кекушев недолго прожил в особняке — уже в 1906-м он расстался с женой и продал дом. После революции здание перешло в ведомство Центрального бюро по обслуживанию иностранцев.

Некоторые поклонники и исследователи романа «Мастер и Маргарита» Михаила Булгакова считают, что именно там жила главная героиня. Среди возможных адресов Маргариты называют еще особняк Листа в Глазовском переулке, также построенный по проекту Кекушева. Писатель обозначил место жительства героини неопределенно:

«Маргарита Николаевна со своим мужем вдвоем занимали весь верх прекрасного особняка в саду в одном из переулков близ Арбата. Очаровательное место!»

Еще одно здание, попавшее в роман «Мастер и Маргарита», — огромный доходный дом на углу Пожарского переулка. В произведении дом появляется в главе «Погоня» — сюда попадает поэт Бездомный, преследующий Воланда. Булгаков часто бывал здесь: в одной из квартир жил его друг, филолог Николай Лямин.

«В громадной, до крайности запущенной передней, слабо освещенной малюсенькой угольной лампочкой под высоким, черным от грязи потолком, на стене висел велосипед без шин, стоял громадный ларь, обитый железом, а на полке над вешалкой лежала зимняя шапка, и длинные ее уши свешивались вниз».
Главная архитектурная деталь дома — два ряда эркеров, расположенные с обеих сторон фасада. Центральная часть дома несколько вынесена вперед, на уровне четвертого и пятого этажей размещена арочная ниша на несущих колоннах с украшенным решеткой балконом. Под ним находится маскарон, арку украшает лепнина в виде головы льва и цветов. Окна балкончиков, расположенных над эркерами, обрамляют барельефы в виде фигур женщин, а выше красуются ангелочки, которые держат герб.

Дом был построен в 1898 году архитектором Александром Ивановым для Варваринского акционерного общества домовладельцев. Это была одна из первых компаний в Москве по строительству и приобретению недвижимости. В разное время здесь жили инженер Владимир Шухов, профессор Московского университета Алексей Абрикосов, биолог и основоположник экспериментальной биологии в России и СССР Николай Кольцов.

Особняк, где сейчас находится Дом-музей Ивана Тургенева, стал прототипом дома барыни из рассказа «Муму». В действительности здесь жила его мать Варвара Тургенева, урожденная Лутовинова. Она была строгой и властной женщиной, с Тургеневым они не ладили. В пылу одной из ссор Варвара Петровна разбила портрет сына. Сегодня разбитый портрет — один из экспонатов музея писателя, открывшегося после масштабной реставрации в 2018 году.

Одноэтажный ампирный особняк с шестиколонным портиком, антресолями, семью окнами на фасаде является типичным образцом московской послепожарной застройки. Его возвел в 1818–1819 годах неизвестный архитектор для титулярного советника Федорова.

Один из самых необычных домов Остоженки (и, возможно, всей Москвы) — это доходный дом Бройдо. Самой примечательной частью здания является скульптурный фриз, на котором изображены серны между цветов на фоне гор и стая летящих птиц. Такая тематика не встречается больше ни на одном московском здании. К нему стоит присмотреться на закате: при определенном освещении фигурки серн становятся объемнее — кажется, будто они вот-вот начнут двигаться.

Необходимо обратить внимание и на характерные для стиля модерн металлические кронштейны, поддерживающие выступающий карниз, и металлический козырек, расположенный над главным входом. В центре фасада красуется огромное витражное окно, захватывающее три этажа. Над ним возвышается аттик с лепниной в виде растений, напоминающих кувшинки. Балконы украшены чугунной ковкой завитков орнамента и удара бича. Рамы окон на углу здания имеют специфические модерновые изогнутые линии.

Дом был построен по заказу московского застройщика Германа Бройдо и его жены, которые выкупали участки и возводили на них здания для продажи. Проект стал первым опытом архитектора Николая Жерихова, впоследствии построившего несколько десятков доходных домов.