Район вытянулся вдоль древней Рязанской дороги, которая соединяла Великий Новгород с Рязанским княжеством. Тогда, в 12 веке Москва служила стражем на подступах к Владимиро-Суздальскому княжеству и прочим сопредельным землям. В районе существует несколько улиц и переулков, названных в честь собирателя Земли русской, великого князя Ивана Даниловича Калиты, привлекавшего в Москву мирное население, которое в дальнейшем занималось здесь земледелием, промыслами, богатея и пополняя казну. Среди таких улиц: Большая, Малая, Средняя Калитниковские улицы; Большой, Малый, Новый Калитниковский проезды и прочее.

Предлагаем начать нашу прогулку со станции метро «Крестьянская застава». Пройдем на Волгоградский проспект и затем повернем на улицу Талилихина. Дойдем на Сибирского проезда, свернем на него, потом повернем направо на Михайловский проезд, и здесь будет наша первая остановка – Комплекс Московских городских боен (Здание Управления московского мясокомбината и Биржа). Были возведены по проекту архитектора Александра Обера в 1880-х годах. Построить комплекс городских скотобоен решили по инициативе московского градоначальника Николая Алексеева, который преследовал три цели: скорейшее решение острого санитарного вопроса, централизацию мясной торговли и полный контроль забоя скота городскими властями. После завершения строительства комплекс боен включал в себя места для забоя свиней и коров, кожевенные амбары, альбуминный завод, а также здания администрации, казармы для бойцов, бани и прачечной для работников. Бойни имели передовое оснащение — канализацию, водопровод, холодильники, асфальтовые полы и частичную механизацию производства. Вскоре после строительства новые чистые бойни стали обеспечивать мясом весь город.

Вернемся к Сибирскому проезду, пройдем вдоль Калитниковского кладбища и увидим перед собой Храм иконы Божией Матери Всех скорбящих Радость. После страшной чумы 1770–71 годов из санитарных соображений власти запретили хоронить в черте города и вывели кладбища за Камер-Коллежский вал. Одним из них стало Калитниковское кладбище за Покровской заставой. На нем в 1773 году была освящена деревянная церковь во имя иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость». Все кладбища, созданные в 1771–72 годах, обеспечивались временными деревянными храмами для отпевания умерших. На Калитниковском кладбище была возведена Скорбященская церковь, но в 1776 году она сгорела и была заменена новой деревянной с приделом во имя Боголюбской иконы Божией Матери. В 1834–38 годах была построена существующая каменная церковь по проекту Н.И. Козловского. На месте алтаря деревянного храма сохраняется памятный столб с Боголюбской иконой Божией Матери.

Далее нам нужно пройти от Большого Калитниковского проезда до Нижегородской улицы, повернуть направо, перейти дорогу и выйти на улицу Рогожский поселок. Здесь располагается Ансамбль Рогожской общины – главная достопримечательность района. Основные объекты – Покровский собор и Церковь Рождества Христова. Сформировавшийся вокруг Рогожского кладбища поселок отсчитывает свою историю с 1771 года, когда во время московской эпидемии чумы с разрешения графа Г.Г. Орлова старообрядцам было дозволено создать за Рогожской заставой, неподалеку от Владимирской дороги, свое кладбище со старообрядческой молельней для организации борьбы с распространением болезни. Название произошло от направления Нижегородского тракта на село Рогожь, существующее сегодня как подмосковный город Ногинск. После окончания эпидемии старообрядцы остались на этом месте, создали с разрешения Екатерины II поселок и начали строительство богадельни с двумя храмами – летним во имя Покрова Богородицы и зимним во имя Рождества Христова. Рогожский поселок стал главным центром московских старообрядцев-поповцев (то есть имевших свою священническую иерархию). В 1856 году на волне усиления гонений на старообрядчество со стороны властей алтари церквей на Рогожском кладбище были запечатаны, после чего в течение 49 лет они использовались только как часовни. К середине 1930‑х гг. почти все старообрядческие храмы в Москве были закрыты. Однако в Покровском соборе в отличие от остальных никогда не прекращались богослужения.