Обитель была заложена на том месте, где в 1591 г. Борис Годунов с собранным войском встречал подступившего к Москве крымского хана Казы-Гирея. После непродолжительных столкновений и попытки прорыва к городу крымские войска бежали из-под Москвы. Это было объяснено заступничеством Божьей Матери, чья Донская икона находилась в стане русских войск. Поэтому в 1591—1593 гг. по указу царя Фёдора Ивановича на месте походной церкви, где стояла икона, в её честь была выстроена каменная церковь, вокруг которой и сложился монастырь.

Давайте начнем нашу прогулку по Донскому району со станции метро Шаболовская. Прямо на выходе из метро напротив находится наша первая остановка - Богадельня московского дворянства им. С.Д. Нечаева. Архивист и переводчик, служивший по ведомству Министерства иностранных дел, Юрий Степанович Нечаев в одночасье приобрёл богатство: в 1880 году огромное наследство ему оставил дядя, брат его матери – Иван Сергеевич Мальцов, владелец стекольных заводов в Гусе-Хрустальном. С этого времени он меняет не только фамилию, став Нечаевым-Мальцовым, но и род своих занятий, превратившись в преуспевающего предпринимателя и известного мецената. На его средства было создано немало благотворительных учреждений в Санкт-Петербурге. А в память о Степане Дмитриевиче Нечаеве появилась богадельня на Шаболовке, организованная его сыном в 1900–1901. Уже в 1922 году богадельня официально была упразднена. Домовый храм оказался закрыт ещё раньше. Внутри расположились государственные учреждения и конторы, долгое время здесь находился Госкомитет СССР по народному образованию – сегодня это Рособрнадзор. Несмотря на все смены вывесок, внешне здание не очень изменилось: утратив некоторые детали (в частности, широкую надпись «Дворянская богадельня Степана Дмитриевича Нечаева» над окнами третьего этажа), оно относительно неплохо сохранилось.

Пройдем направо по Шаболовке и на нечетной стороне по адресу дом 37 строение 2 мы увидим здание Варваринского сиротского приюта. Создателем сиротского приюта на Шаболовке был московский мещанин Алексей Иванович Лобков. Он сделал удачную государственную карьеру, дослужившись до чина действительного статского советника, также был известен в Москве как крупный коллекционер древностей – старинных книг, рукописей, манускриптов, картин и икон. Желая оставить о себе добрую память среди горожан, Лобков жертвовал на благотворительность. Приобретя землю на Шаболовке, он решил создать здесь сиротский приют. В 1849 году на его средства было выстроено здание по проекту архитектора М.Д. Быковского – известного зодчего, к тому моменту уже построившему Московскую биржу на Ильинке.

Далее пройдем до улицы Шухова. Здесь мы можем увидеть Шуховскую башню. Автор проекта - инженер Владимир Шухов. Кроме эстетической новизны, гиперболоид из прямых стальных стержней давал колоссальную экономию материала. По первоначальному проекту высота башни должна была составить 350 м - выше Эйфелевой на 35 м, а по весу в 4 раза меньше. Для строительства радио-башни выбрали самое высокое место в границах Камер-Коллежского вала. Из-за нехватки стали проект был изменен: вместо девяти ярусов построено только шесть. Строили башню телескопическим методом, вытягивая вверх лебедками собранные на земле секции и закрепляя их винтами. В 1922 году строительство было завершено, а к 1924 году винты заменили на заклепки. В настоящее время на башне произведены противоаварийные работы - встроен поддерживающий каркас. С 1939 г. вплоть до начала XXI в. башня использовалась для телетрансляций. Она стала символом советского телевидения. Зрители видели ее во многих передачах, в том числе в «Голубом огоньке».

Вернемся на Шаболовку, свернем на 1-й Донской проезд. По адресу дом 43 строение 7 перед нами предстанет здание Лечебного корпуса нервных болезней им. Цейтлина. Оно является частью исторического ансамбля городской клиники нервных болезней доктора Л.С. Цейтлина, возведенного в 1912-1914 годах выдающимся архитектором Е.В. Шервинским в стиле неоклассики. Особенностью ансамбля является его геометрически правильная планировка. Три основных исторических корпуса стоят слева от центральной оси. Строение 7 обращено главным фасадом к Донской улице, с которой предполагался главный вход в больницу. Фасад украшает портик из шести коринфских полуколонн и сложно профилированный карниз с гладким архитравом и треугольным фронтоном. Окна обоих этажей декорированы рамочными наличниками, окна первого этажа оформлены веерными замками, а второго – вставлены в неглубокие ниши.

Мы оказались у небольшого парка, который примыкает к монастырской стене. Теперь нам предстоит знакомство с одним из самых значимых духовных мест Москвы – Донским монастырем. В 1591 году на месте нынешней обители находился «обоз» – военный лагерь русских войск, готовившихся к обороне Москвы от крымского хана Казы-Гирея. Стремительная победа над ним была воспринята как чудо. В лагере находилась Донская икона Божией Матери, и именно в ее честь и в память о победе в 1593 году был создан монастырь. В Смутное время обитель была разграблена и пришла в упадок, в конце XVII века возродилась и в целом приобрела нынешний облик. Первый собор Донской иконы Божией Матери был построен в 1593 г.

В 1920-х в монастыре продолжались богослужения, но отдельные здания передавались под советские учреждения и жилье. В 1922–25 годах здесь содержался патриарх Тихон. В 1934 году вся территория перешла в ведение Музея архитектуры. Это позволило сохранить уникальный ансамбль и создать на его основе архитектурный заповедник. Вдоль его северной и восточной стен разместили фрагменты разрушенных в 1920-30-х годах памятников: часть мраморных горельефов Храма Христа Спасителя, оконные наличники Сухаревой башни, портал церкви Успения на Покровке, окно из затопленного Калязинского монастыря на Волге и т.д.

Кладбище Донского монастыря оказалось единственным монастырским некрополем Москвы, не уничтоженным после революции. Сюда свозили некоторые надгробия из других храмов и монастырей. С 1946 года действовал только Малый собор. В Большом была музейная экспозиция, малые церкви приспособили под библиотеку, архив и фондохранилища. Церковь Иоанна Златоуста при этом полностью утратила интерьер. Возрождение монастыря началось с 1991 года, вскоре после его открытия обретены мощи патриарха Тихона. Богослужения проводятся постоянно в Большом соборе, остальные церкви открыты нерегулярно.

Выйдя из монастыря, пройдем налево по Донской улице, затем повернем налево на 2-й Михайловский Верхний проезд и познакомимся с элегантным Загородным домом графа А.Г. Орлова. Эта оригинальная трехъярусная постройка эпохи позднего классицизма включает квадратный каменный цокольный этаж, на котором расположена деревянная ротонда с тонкими деревянными колоннами. Колонны образуют широкую, окаймляющую второй этаж крытую террасу. Вторая колоннада окружает верхний ярус. До революции «голубятня» принадлежала скульптору К. Ф. Крахту. Здесь же находилась его мастерская. В советский период в здании располагались художественная коммуна «Венок» и воинская часть. В конце 1950‑х гг. после реставрации и приспособления в нем разместилась детская библиотека. С начала 1990‑х в «голубятне» расположился клуб «Граф Орлов».

Вернемся на улицу Орджиникидзе, повернем налево и в конце улицы сможем заметить по правой стороне Дом-коммуну. Он строился в 1929 году как общежитие для студентов Текстильного института. Это одно из самых интересных зданий подобного типа. Архитектор И.С.Николаев взялся за проект этого здания, будучи архитектором бюро «Текстильстрой». Архитектура полностью отразила строгий и, как казалось, продуманный до мелочей распорядок дня студента. Этот комплекс состоит из трех больших корпусов: спального, санитарного и учебного. Дом-коммуна дважды стал лауреатом конкурса Правительства Москвы "Московская реставрация": в 2013 и 2016 годах. В настоящее время историческое сооружение используется в качестве студенческого общежития для магистрантов и аспирантов МИСиС.

Далее пройдем по 2-му Донскому проезду, повернем налево на улицу Стасовой и выйдем на Ленинский проспект. По адресу дом 27 мы увидим здание ЦКБ Святителя Алексия - Комплекс зданий Медведниковской богадельни. История больницы начинается с 1900 года, когда Московская городская дума выделила участок земли на Калужской улице, напротив Нескучного сада, для постройки здесь комплекса зданий больницы и богадельни. Деньги на строительство больницы завещала известная благотворительница, купеческая вдова Александра Ксенофонтовна Медведникова. Иван Логинович и Александра Ксенофонтовна Медведниковы, принадлежали к старинному иркутскому купеческому роду, но большую часть жизни прожили в Москве.

Согласно духовному завещанию А.К. Медведниковой, умершей в 1899 году, две трети ее капиталов передавались городу Москве на благотворительные цели. На эти средства было построено здание гимназии в Староконюшенном переулке, комплекс приюта для эпилептиков близ Канатчиковой дачи, но большая часть денег предназначалась для строительства комплекса больницы «для неизлечимых больных христианского вероисповедания, без различия званий, пола и возраста» и богадельни при ней.

Продолжим наш путь в сторону центра по проспекту и свернем направо на улицу Академика Петровского. Мы снова вернулись на Донскую улицу, где перед нами предстают еще два примечательных объекта Донского района. Первый из них это Церковь Ризоположения. История храма начинается в 1625 году, когда в Москву прибыло посольство из Персии с целью установления дипломатических отношений с Россией. В качестве подарка от шаха Аббаса I послы привезли царю Михаилу Фёдоровичу Ризу Господню – одежду Иисуса Христа, в которой его вели на распятие. Многие века она пребывала на Кавказе и была захвачена персами при завоевании Грузии. Русская делегация встретила персидское посольство близ Калужских ворот, у дороги к Донскому монастырю, после чего они вместе проследовали в Кремль. Позднее Риза была разделена на несколько частей. Одна частица осталась и на Донской улице, где в память о великом событии на месте встречи персидских послов была поставлена деревянная церковь – о ней сегодня напоминает небольшой белокаменный обелиск.