Сегодня эта композиция выглядит логично и по-европейски: напротив мэрии, главного городского органа управления, расположен памятник основателю города. Но так было далеко не всегда, облик площади несколько раз кардинально менялся, а памятники ставились и удалялись в соответствии с идеологическими установками текущего момента.

Владение напротив дома московских генерал-губернаторов было расчищено в 1790 году после сноса ветхих деревянных зданий и предназначалось под плац-парад – площадь для военных парадов и развода караула. Расчисткой территории, как и строительством генерал-губернаторского дома, занимался архитектор М.Ф. Казаков.

После пожара 1812 года казна выкупила еще одно владение, теперь уже за площадью: в 1823 году там была выстроена Тверская полицейская часть, двухэтажное классицистическое здание с шестиколонным портиком, центральная часть которого венчалась деревянной каланчей – обязательным элементом всех полицейских домов Москвы. Помимо полицейского управления, здесь размещалась пожарная команда и тюрьма, в стенах которой среди прочих арестантов некоторое время провели композитор А.А. Алябьев в 1825 году и драматург А.В. Сухово-Кобылин в 1854 году.

24 июня 1912 года на площади был торжественно открыт памятник покорителю Средней Азии, герою Русско-турецкой войны 1877–1878 годов М.Д. Скобелеву работы скульптора П.А. Самсонова, изображающий «Белого генерала» на коне и с обнаженной саблей, украшенный скульптурными группами солдат и барельефами с изображениями военных баталий. Одновременно и площадь получила новое название – Скобелевская. Простоял монумент недолго: через 6 лет, в 1918 году, советская власть в рамках кампании по снятию старых памятников русским императорам и героям дореволюционной эпохи снесла и фигуру Скобелева.

На смену «Белому генералу» пришел монумент в честь первой советской Конституции 1918 года: трехгранный обелиск с текстом Конституции РСФСР. Кроме того, в подражание американской Статуе Свободы перед памятником была поставлена «Советская Свобода», созданная скульптором Н.А. Андреевым. Сама же площадь была переименована в Советскую. Здание Тверской полицейской части уничтожили в несколько приемов: сначала снесли основную часть, оставив колоннаду и превратив ее в пропилеи, а затем сломали и этот остаток, разбив еще один сквер с гранитным памятником В.И. Ленину работы скульптора С. Меркурова.

Обелиск и Статуя Свободы были взорваны в ночь с 21 на 22 апреля 1941 года, за два месяца до начала Великой Отечественной войны – по официальной версии, в рамках реконструкции улицы Горького. Пустовала площадь недолго: в 1947 году на ней в рамках празднования 800-летия Москвы был заложен памятник князю Юрию Долгорукому, который торжественно открыли в 1954 году. Чуть ранее был надстроен бывший генерал-губернаторский дом, ставший местом заседаний Моссовета. После этого значительных изменений в облике площади более не происходило.