В старину по трассе нынешнего Цветного бульвара протекала река Неглинка. Ко второй половине XVIII века ее воды оказались изрядно загрязнены и издавали зловоние. В связи с этим в начале 1790-х годов параллельно руслу, немного восточнее, от нынешней Самотечной площади до устья, был прорыт канал. Воды Неглинки перевели в канал, а природное русло засыпали. Тем не менее эффект был очень незначительным. И в 1817-19 годах Неглинку, все от той же Самотеки, спрятали в подземный коллектор.

Между Самотечной и Трубной площадями разбили бульвар, первоначально получивший название Трубного. В середине XIX в. сюда перевели торговлю цветами. В начале бульвара установили два деревянных павильона (позже замененные каменными) для торговли саженцами и рассадой, на аллеях устроили цветочную торговлю. И вскоре бульвар сменил название, став Цветным.

Во второй половине XIX в. это было не самое лучшее место для вечерних семейных прогулок. Дневная торговля цветами с наступлением сумерек сменялась на совершенно иной промысел: по соседству, в переулках Сретенской горы, располагался в то время квартал «красных фонарей» с многочисленными домами терпимости.

В 1880 г. на левой стороне Цветного бульвара по проекту архитектора Августа Егоровича Вебера было возведено здание цирка Альберта Саламонского – знаменитого до сих пор Цирка на Цветном бульваре (или Цирка Ю.В. Никулина). Правда, современное здание на месте прежнего, пришедшего в ветхое состояние, построено совсем недавно – во второй половине 1980-х годов (Цветной бульвар, дом № 13).

В 1881 г. подле цирка Саламонского появился павильон, в котором разместилась «Панорама штурма Плевны». Позже в этом здании некоторое время находился цирк братьев Никитиных – главных конкурентов Саламонского. Постройка эта, хотя и в изрядно переделанном виде, сохранилась до наших дней. В советское время здесь расположился один из первых в Москве широкоформатных кинотеатров «Мир», открывшийся вскоре после войны.

В 1820 г. в правой боковой аллее бульвара был установлен водоразборный фонтан в виде чугунной чаши с масками, работы знаменитого скульптора Ивана Витали. В 1930-е годы его перенесли на территорию ЦПКиО им. Горького. Далее следы его теряются.

В 1913 г. на центральной аллее бульвара неподалеку от Трубной площади на время проведения празднеств, посвященных 300-летию дома Романовых, был открыт так называемый Романовский цветочный обелиск работы садовода-художника В.Л. Бежанова.

После революции Цветной бульвар обзавелся еще двумя памятникам. В рамках ленинского плана монументальной пропаганды здесь установили два монумента работы известного скульптора Сергея Меркурова: памятник Достоевскому и скульптуру «Мысль». В 1936 г., когда по центральной аллее бульвара пустили трамвайную линию, монументы убрали. Памятник Достоевскому сейчас стоит перед зданием бывшей Мариинской больницы (ул. Достоевского, дом 2), в правом флигеле которой родился великий писатель. Скульптура «Мысль» установлена на Новодевичьем кладбище на могиле самого Меркурова.

В 1947 г., к 800-летию Москвы, Цветной, как и все московские бульвары, реконструировали. В его начале появились красивые вазоны и фонари-светильники на гранитных постаментах, соединенные скамьями. Были устроены новые чугунные ограды. Трамвайные пути перенесли в правый проезд бульвара (в 1967 г. трамвай с бульвара убрали). Возле главной клумбы установили скульптурную композицию «Песня» работы М.Ф. Бабурина.

В 1990-е годы практически вся историческая застройка четной стороны бульвара, включая дом № 22, в котором прошли детство и юность поэта Валерия Брюсова, была уничтожена.

Нечетной стороне повезло больше. Целый ряд домов сохранился. В том числе дом № 5 – одна из работ знаменитого архитектора Б.В. Фрейденберга. Этот дом стоит на государственной охране как выявленный объект культурного наследия. Сохранился и дом № 9, построенный в 1906 г. по проекту Н.Д. Струкова. Здесь в 1910-20-е годы располагалась мастерская скульптора Меркурова. Во дворе этого дома находится одна из старейших московских ветеринарных клиник, открывшаяся еще в 1922 г.

В 2000 г. перед зданием цирка был открыт памятник Ю. Никулину работы известного скульптора А. Рукавишникова, сразу полюбившийся и москвичам и гостям столицы. А спустя два года на центральной аллее Цветного бульвара установили фонтан со скульптурами клоунов работы З. Церетели.

В 1994 г. в самом начале бульвара у Трубной площади установили памятник-колонну «Солдатам правопорядка, погибшим при исполнении служебного долга» (скульптор А.А. Бичуков, архитектор А.В. Кузьмин). Рядом с памятником – вход на станцию метро «Трубная», открывшуюся 30 августа 2007 г.

К сожалению, из всей застройки Трубной площади и начала Цветного бульвара сохранилось только одно здание – бывшего ресторана «Эрмитаж», а ныне – театра «Школа современной пьесы». Зато отсюда открывается прекрасный вид на одну из древнейших московских обителей – Богородице-Рождественский женский монастырь.