Старая площадь – по сути, и не площадь вовсе, а пешеходная улица, идущая от Варварки до площади Ильинских ворот, да поросший деревьями склон холма, зеленая полоса, возникшая там, где шла когда-то Китайгородская стена. Собственно, Старая площадь изначально представляла собой проезд вдоль стены, с внутренней ее стороны (проезд с внешней стороны носил название Китайгородского). После сноса стены Китай-города в начале 1930-х годов, стал отчетливо читаться рельеф этой местности – Старая площадь лежит выше Китайгородского проезда и Ильинского сквера, и чем ближе к набережной Москвы-реки, тем сильнее понижается рельеф.

Китайгородская стена была возведена в 1530-е годы под руководством итальянского зодчего Петрока Малого и считалась одним из лучших фортификационных сооружений своей эпохи. На протяжении долгого времени застройка Китай-города примыкала практически вплотную к стене, но после того, как пожар 1812 года уничтожил большую часть застройки, появилась возможность проложить вдоль стены новые широкие проезды. Проезд от Варварских до Ильинских ворот получил название Старая площадь, а от Ильинских до Владимирских (Никольских) ворот – Новая площадь. Застройка новообразованных «площадей» шла, соответственно, только по одной (четной) стороне, так как с другой располагалась Китайгородская стена. Вплоть до конца XIX века на Старой площади (как и на Новой) существовал толкучий рынок, где торговали самыми разнообразными товарами, преимущественно одеждой, обувью и мелкой утварью.

Нынешняя застройка Старой площади сложилась, в основном, в конце XIX - начале ХХ века. Самое большое и представительное здание на площади – доходный дом Московского страхового от огня общества (д.№8), построенный в 1901-1903 годах по проекту архитектора Ф.О. Шехтеля. Три первых этажа дома были предназначены для сдачи внаем под конторы и магазины, а два верхних этажа занимала фешенебельная гостиница «Боярский двор». Оформление интерьеров торговых залов, и особенно помещений гостиницы, было выполнено в стиле модерн и отличалось изысканностью и утонченностью.

Дом, стоящий на углу с Ильинкой (д. №2/14) – доходный дом Московского купеческого банка, в основе которого послепожарное здание с лавками, спроектированное архитектором О.И. Бове. В начале 1890-х годов здание было перестроено по проекту архитектора Б.В. Фрейденберга, здесь также располагались различные конторы и магазины, помимо прочего - правление и склад Товарищества Даниловской мануфактуры.

Соседний дом (№4) – здание Торгового дома В.И.Титова, построенное архитектором В.В. Шервудом в 1912-1915 годах. До революции здесь также располагались меблированные комнаты «Ильинское подворье». Здание серьезно пострадало в 1941 году, во время одного из авианалетов на Москву, фасад его был восстановлен в упрощенных формах.

Одновременно с Торговым домом Титова тот же архитектор В.В.Шервуд построил дом в соседнем владении (д.№6) – здание Торгового дома Е.А. и Э. Арманд, принадлежащее представителям известной семьи купцов и промышленников, чьи предки переселились из Франции в Россию в конце XVIII в. Арманды владели несколькими ткацкими и красильными фабриками (крупнейшая фабрика – в нынешнем городе Пушкино Московской области), активно занимались благотворительностью (в частности, много жертвовали на создание Музея изящных искусств в Москве).

Последнее здание в ряду застройки Старой площади (д. 10/4) было построено в 1898 году по проекту архитектора А.В. Иванова для Варваринского домостроительного общества, до революции здесь располагалась гостиница «Нововарваринское подворье».

На углу с Варваркой находится церковь Рождества Иоанна Предтечи, построенная в середине XVIII века и перестраивавшаяся в 20 годах XIX века. По счастью, церковь не была снесена в советское время – храм был закрыт в конце 1920-х годов, обезглавлен, и использовался как жилье, а также и для хозяйственных целей. В настоящее время храм реставрируется и скоро будет вновь открыт для верующих.

В советские годы часть домов на площади занимали органы КПСС (в д. 4 располагался Центральный комитет партии), поэтому название «Старая площадь» стало синонимом высшей власти. Оно остается им и до сих пор, поскольку в настоящее время здания на площади занимает Администрация Президента РФ.

Несколько лет назад вдоль пешеходной части площади был выстроен забор с двумя КПП - по официальной версии, в целях безопасности. Доступ к зданиям на Старой площади в настоящее время ограничен.