В конце XVI века в Москве был сооружён третий оборонительный пояс (помимо кремлёвских и китайгородских стен) – стены Белого города. Работы велись по проекту знаменитого русского зодчего Фёдора Коня.

За два столетия крепостные стены обветшали и стали разрушаться, предприимчивые москвичи потихонечку растаскивали их на стройматериалы. В 1764 году последовал указ Екатерины II о разборе стен Белого города. А несколько лет спустя было принято решение на месте снесённых белгородских стен разбить бульвары.

Эти бульвары сгорели в пожаре 1812 года. И были устроены заново уже в 1820-е годы.

Бульвар, расположенный между Трубной площадью и Сретенскими воротами получил название Рождественский по женскому Богородице-Рождественскому монастырю (Рождественка, влад. 20), расположенному на углу бульвара и улицы Рождественка.

Знаменитая картина «Тройка» («Ученики мастеровые везут воду») В. Г. Перова написана как раз на Рождественском бульваре. Фоном для неё служат стена и угловая башня Рождественского монастыря.

Подле Рождественского бульвара расположена ещё одна древняя московская обитель - Сретенский монастырь (Ул. Большая Лубянка, д. 19).

Но, несмотря на наличие здесь монастырей, близость к злачной Грачёвке (нынешняя Трубная улица) накладывала своеобразный отпечаток на всю окружающую местность. Вот как описывает Рождественский бульвар второй половины XIX века известный писатель Н. Д. Телешов: «Как один из московских контрастов, тут же, на горке, за каменной оградой, расположился большой женский монастырь с окнами из келий на бульвар, кишевший по вечерам вёселыми девами разных категорий - и в нарядных, крикливых шляпках с перьями и в скромных платочках.

А рядом с монастырем, стена в стену, стоял дом с гостиницей для тех же встреч и свиданий, что и в «Эрмитаже». Благодаря ближайшему соседству гостиницу эту в шутку называли «Святые номера».

…К вечеру [Трубная] площадь начинала пустеть… а по бульвару начинали разгуливать нарядные «барышни» в шляпках с перьями и вызывающе взглядывать на встречных мужчин... «Святые номера» постепенно наполнялись своей публикой, а в соседнем девичьем монастыре начинали гудеть колокола, призывая благочестивых ко всенощной».

Впрочем, в начале ХХ века все дома терпимости в Сретенской части были закрыты и «моральный облик» бульвара изменился в лучшую сторону.

В торце бульвара, возле Сретенских ворот, расположена одна из сохранившихся «стасовских» гостиниц, возведённая в самом начале XIX столетия в соответствии с указом императора Павла I. В последующем здание, построенное по проекту архитектора В. П. Стасова, неоднократно перестраивалось, но всё же уцелело.

В самом начале Рождественского бульвара ещё в 1990-е годы началось строительство «культурно-развлекательного центра», прозванного в народе «навозным жуком». В настоящее время площадь уже возведённого, но недостроенного здания составляет 3388 кв. м вместо предполагаемых изначально 590 кв. м. И это происходит на Рождественском бульваре, являющимся частью объекта культурного наследия, памятника садово-паркового искусства «Бульварное кольцо», где в соответствии с Законом г. Москвы «О памятниках истории и культуры» запрещено капитальное строительство.

В 2012 году на аллее бульвара напротив дома № 12 был установлен памятник - поклонный крест преподобной Евфросинии (в миру великой княгини Московской Евдокии Дмитриевны).

Это, кстати, не первый монумент Рождественского бульвара. В далёком 1918 году в самом начале бульвара у Трубной площади был установлен памятник Т. Шевченко работы скульптора С. М. Волнухина. Но простоял он, к сожалению, очень недолго. Через два года было принято решение заменить постамент. Памятник временно перевезли в мастерскую скульптора, но тот вскоре умер. И дальнейшая судьба монумента неизвестна.