Площадь Тверской заставы образовалась на Тверской улице в 1742 году на пересечении с Камер-Коллежским валом. И сегодня об этой линии укреплений Москвы напоминают названия улиц Бутырский вал и Грузинский вал, уходящих от площади.

До XIX века здесь была огромная слобода ямщиков. Курные избы и дворы ямщиков с огородами и хозяйством занимали всю местность вдоль Тверских-Ямских улиц, Миусской площади и Большой Садовой.

Раньше на площади находился шлагбаум. В 1829-1834 гг. году здесь были сооружены Триумфальные ворота в честь победы русского народа над Наполеоном. Площадь получила название – площадь Новых Триумфальных ворот. Проездные ворота со шлагбаумом и двумя кордегардиями для гвардейцев были выполнены по проекту архитектора Осипа Бове и простояли на площади до 1935 года. Они были разобраны и воссозданы в 1960-х гг. на Кутузовском проспекте.

В конце XIX века на площади был построен Брестский вокзал (ставший потом Белорусским). Вокзал связал Москву с Вильнюсом, Минском, Варшавой, Берлином, Стокгольмом.

В 1928 г. на площади встречали А.М. Горького, возвратившегося в Москву из Италии.

С 1932 по 1990 гг. площадь носила название площадь Белорусского вокзала.

Площадь была несколько раз реконструирована, при последней переделке исчез сквер, разбитый в 1951 году. В сквере стоял памятник писателю М. Горькому, по эскизу И.Д. Шадра выполненный В.И. Мухиной, Н.Г. Зеленской и З.Г. Ивановой.

Сегодня площадь окончательно превратилась в автодорожную развязку с вечной пробкой на перекрестке.