Площадь Петровские ворота хранит в своём названии память о воротах в башне стены Белого города, возведённой в конце XVI столетия знаменитым русским зодчим Фёдором Конём. За последующие двести лет крепость обветшала и была разобрана по указу императрицы Екатерины II.

Обширное владение за Петровскими воротами ещё с начала XVIII века принадлежало князьям Гагариным. Между гагаринским двором и стеной была устроена обширная Сенная площадь. Название говорит само за себя –здесь вёлся сенной торг.

После сноса белгородской стены на её месте велено было устроить бульвары с деревьями и цветниками. По южной границе Сенной площади такой бульвар, получивший название Страстного, и разбили. В то время - самый узкий из всех московских, всего на два ряда деревьев.

Князь Сергей Васильевич Гагарин в конце 1780-х годов перестроил старинные палаты, стоявшие на его участке. Проект строительства величественного дворца выполнил знаменитый московский зодчий Матвей Фёдорович Казаков. А в XIX веке в гагаринском дворце открылась Новоекатерининская больница, до недавних пор – городская клиническая больница № 24.

Бывший дворец Гагариных и сейчас является главным украшением площади Петровских ворот.

Сенной же площади не стало ещё в середине XIX века. С. П. Нарышкина, владелица большого дома возле Страстного монастыря, в 1860-е годы купила землю, на которой располагалась Сенная площадь, и устроила здесь сад. Сад, получивший название Нарышкинского сквера, она подарила городу. Позже сквер вошёл в состав Страстного бульвара.

На другой стороне площади Петровских ворот, в начале Петровского бульвара сохранилась одна из так называемых «стасовских гостиниц» (ул. Петровка, дом № 30). В соответствии с указом императора Павла I у всех бывших ворот Белого города в самом начале XIX столетия были возведены двухэтажные гостиницы, скорее всего, по проекту петербургского архитектора В. П. Стасова (отсюда и их устоявшееся название). Позже этот дом перешёл к известным московским купцам Трындиным. Здание несколько раз перестраивалось, в частности, в 1874 году по проекту архитектора М. К. Геппенера, а в 1900 году - А. Е. Вебера, и было надстроено дополнительным третьим этажом.

В советские годы в доме были коммунальные квартиры, часть из которых сохранилась и до наших дней. В остальных помещениях сейчас различные конторы и рестораны.

С площади Петровских ворот открывается прекрасный вид на Высоко-Петровский монастырь – одну из старейших московских обителей.

Оба угловых дома по Петровке, выходящих на площадь, до революции принадлежали Высоко-Петровскому монастырю. Дом № 28/2 – очень неплохой образец модерна начала ХХ века – был построен в 1901 году по проекту архитектора И. И. Бони. В наши дни он надстроен дополнительным этажом, надо отдать должное - сделано это было достаточно аккуратно. В советское время на первом этаже размещался хорошо известный в Москве магазин «Мебель». Дом на противоположном углу улицы (Петровка, дом № 27) перестраивался в самом конце 1920-х годов по проекту архитектора И. А. Фомина для Электромеханического института. Здесь с 1919 по 1929 год жил Константин Степанович Мельников – один из лидеров авангарда в архитектуре. В 1947 году в здание въехал Московский авиационно-технический институт им. Циолковского. Чуть дальше по Петровке, напротив Высоко-Петровского монастыря, сохранился великолепный памятник архитектуры – дворец, принадлежавший уральскому заводчику М. П. Губину, возведённый в 1799 году по проекту знаменитого Матвея Фёдоровича Казакова (Петровка, дом № 27).

25 июля 1995 года, в день 15-летия со дня смерти, на Страстном бульваре, у Петровских ворот был установлен памятник Высоцкому работы скульптора Г. Д. Распопова. Место для установки монумента было выбрано неспроста. Вспомним строки Владимира Семёновича: «не поставят мне памятник в сквере, где-нибудь у Петровских ворот». К счастью великий актёр и поэт ошибся.