Первоначально улица именовалась Новинский Вал по Введенскому Богородицкому монастырю, также называвшемуся Новинским (основан в 1410, упразднён в 1764). После разбивки бульвара в середине XIX века название поменялось на Новинский бульвар.

Существуют разные версии происхождения названия монастыря. Наиболее убедительная из них связывает название с основанием монастыря на новом месте (это косвенно подтверждается тем, что поначалу монастырь упоминался в источниках не только как Новинский, но и как Новый). Другие версии, производящие название от новин — холстов, изготавливавшихся монахинями, или от имени пророка Иисуса Навина, не находят подтверждения. Монастырь располагался за Земляным Валом, к северу от современного Нового Арбата; его владения захватывали современную Конюшковскую улицу и пруды в нижнем течении Пресни.

В XVIII веке земли слобод перешли в руки землевладельцев-дворян, а монастырские земли за Земляным Валом — в руки чиновников и купцов. Во время пожара 1812 года почти все дома выгорели. Сам вал постепенно пришёл в негодность и был срыт в 1820-е гг.

Тогда же широкая улица стала местом народных гуляний с балаганами, каруселями («самокатами»), зверинцами, а в 1841 году здесь была устроена настоящая увеселительная железная дорога с паровой тягой. Гуляние открывалось на Пасху; первые три дня отводились простонародью, а с четвёртого дня его посещала и «приличная» публика. При этом в течение XIX века бульвар оставался аристократическим районом — здесь жили князья Оболенские, Гагарины, известный адвокат Ф. Н. Плевако, композитор П. И. Чайковский, а в начале XX века целый квартал приобрёл Ф. И. Шаляпин.

Зелёный бульвар на Новинском гулянии был устроен только в 1860-е гг.; в торце бульвара, выходящем на Кудринскую площадь, стояло гостиничное здание, снесённое (как и сам бульвар) в 1937 г. В связи с посадкой деревьев народное гуляние было в 1862 году перенесено в самый центр города, на Красную площадь и Болотную площадь, а также на Девичье Поле. Гуляние на Красной площади просуществовало до 1914 года.

Вблизи Новинского бульвара, на углу Новинского переулка и Кривовведенского, находилась Московская женская тюрьма, известная побегом 13 каторжанок 1 июля 1909 г. — событие в истории русского революционного движения, не имеющее аналогов. Других успешных побегов такой большой группы осужденных на каторгу, политических заключенных, да ещё женщин, революционная хроника не знает.

В 1940 году бульвар переименовали в улицу Чайковского в честь композитора П.И.Чайковского, который в 1872-1873 годах жил на соседней Кудринской площади.

В конце 1950-х годов в районе улицы Чайковского был построен первый в Москве автомобильный тоннель.

В ноябре 1990 года улице возвращено название Новинский бульвар.