Московское бульварное полукольцо возникло по указу императрицы Екатерины II на месте стен Белого города. О его существовании напоминают площади, разбивающие бульвары на отрезки, в названиях которых есть слово "ворота". Гоголевский, начинающий бульвары, обращает на себя внимание сильным перепадом рельефа. Это обусловлено тем, что здесь, под стеной, тек бурный ручей Черторый, давший название всему этому району Москвы - Чертолье. Там, где пересекаются Гоголевский бульвар и переулок Сивцев Вражек, раньше в ручей впадал его приток - ручей Сивец.

Гоголевский бульвар моложе своих соседей - Никитского и Тверского. Его обустроили уже после пожара 1812 года. Он третий по протяженности и более демократичный, чем остальные. Тогда он носил другое название – Пречистенский, по воротам и улице, от которых начинался. В самом начале бульвара еще со времен Белого Города стояла старинная церковь Святого Духа. Первое упоминание о ней относится уже к 1493 году, когда в городе случился страшный пожар. Еще в середине XVII века здесь стоял деревянный храм во имя Св. Духа, а первый каменный появился в 1699 году, отстроенный тщанием стольника и полковника Б. Дементьева.

Спустя столетие, была выстроена новая каменная церковь, дожившая до революции, и в 1812 году в ней освятили придел во имя Покрова - оттого пречистенскую церковь часто называли Покровской.

Снесли церковь для строительства выхода станции метро «Дворец Советов» - теперь «Кропоткинская». Усадьбы на правой высокой стороне бульвары в большинстве своем возникли еще в XVIII веке. Интересна история усадьбы Некрасова и Катуара и красивого терема Третьякова. Почти напротив последнего на углу бульвара и Гагаринского пер. стоит дом Секретарева. Рядом с роскошной усадьбой Третьякова на месте церкви Ржевской Божьей матери, снесенной в 1924 году, построили комплекс нового типа жилья - РЖСКТ «ПОКАЗАТЕЛЬНОЕ СТРОИТЕЛЬСТВО», состоящего из двух жилых домов и клуба-столовой.

Когда-то на бульваре прогуливались знаменитые писатели и художники. Усадьба во владении 10 помнит и Рубинштейна, и Тургенева, и Репина.

Бульвар заканчивается площадью Арбатские ворота. С 1808 г. по 1812 г. там стоял великолепный деревянный Арбатский театр – единственное творение великого Карла Росси в Москве. Он сгорел в пожар 1812 года. Почти через 100 лет, в 1909 году, на его месте торжественно поставили памятник Н.В. Гоголю работы скульптора Н. Андреева. Этот памятник простоял до 1951 года, когда грустно сидящий Гоголь был сослан в «Донской монастырь» - филиал Музея Архитектуры, а на площади встал гордый Гоголь от скульптора Томского. Но москвичи любили старого Гоголя, и в 1959 году его поставили по соседству с прежним местом, во дворе дома, в котором он умер. Именно по этому памятнику Пречистенский бульвар был переименован в Гоголевский в 1924 году.