Информация о местности
В XI веке на месте современной Болотной площади находилось болото, по западной кромке которого проходила Волоцкая дорога. Со временем местность осушали и застраивали, но постройки уничтожались постоянными пожарами. В 1495 году после очередного пожара по приказу Ивана III на местности был разбит большой плодовый сад, рядом с которым поселились дворцовые садовники, чтобы ухаживать за ним. Западная граница сада находилась напротив Водовзводной башни Кремля, а на востоке сад доходил до Москворецкого моста. Позднее близлежащие к саду территории стали застраивать торговыми рядами. Москвичи начали называть это место «Болото», и название впервые появилось в письменных документах в 1514 году.
В 1611 году на Болоте состоялось одно из первых столкновений с интервентами. Существуют сведения о том, что в XVII веке стрельцы использовали незастроенную часть территории в качестве полигона. Кроме этого, Болото было популярным местом для развлечений и проведения кулачных боёв, а также для казни мятежников. В 1662-м на площади казнили предводителей Медного бунта, через восемь лет сожгли старца Авраамия — сподвижника протопопа Аввакума, а в 1671 году на пустыре рядом с Болотом в назидание горожанам развесили останки Степана Разина, которого четвертовали на Красной площади. Также на площади казнили колдунов: в 1691-м сожгли волхвов Дорофейку и Федьку и в этот же день отрубили голову стольнику Андрею Безобразову. При правлении Петра I на Болоте проходили казни стрельцов, которые были причастны к Стрелецким бунтам.
В 1701 году разбитый ранее сад сгорел в очередном пожаре. Пётр I решил не застраивать его, и площадь осталась пустовать, поэтому её начали использовать для фейерверков и празднеств в честь коронации монархов — отсюда название Царицын луг, его окопали дренажными рвами. При Петре по краям Болота построили Всехсвятский мост, Суконный и Винный дворы. Последним, кого казнили на площади, стал Емельян Пугачёв. Казнь состоялась в январе 1775 года.
В XVIII веке по древней старице прошёл Водоотводный канал, что позволило сделать местность суше, хотя иногда её заливало половодьем. Несмотря на то что площадь была полностью осушена, местные жители продолжали называть её Болотом. В 1786 году по предложению московского главнокомандующего Якова Брюса на Царицыном лугу обустроили торговую площадь, на которой продавали возами хлеб в зерне, овёс и крупы. Вдоль улицы Балчуга появились каменные и деревянные прилавки со съестными припасами и другими товарами. Эти лавки сохранились до 1917 года. Названия «Болото» и «Царицын луг» вышли из всенародного употребления и за площадью закрепилось официальное — «Болотная».
Во время наступления французов на Москву в 1812 году казачьи отряды подожгли хлебные лабазы, чтобы затруднить снабжение оккупантов. После Отечественной войны площадь сохранила свои торговые функции. В 1830—1840-х годах её реконструировали: установили каменные склады, лавки и лабазы, из-за чего в народе иногда её называли Лабазной. Рынок имел большое экономическое значение, так как устанавливал цены на продукты во всей Московской области. Главным сооружением являлся каменный Гостиный двор, построенный по проекту архитектора Михаила Быковского. Водоотводный канал был расширен и стал судоходным, благодаря чему тяжёлые барки могли приставать к берегу прямо около Болотного рынка. В 1842-м на площади параллельно каналу построили два одноэтажных каменных корпуса мучных лавок.