В 1904 году С. А. Есенина отдают на учёбу в в Константиновское земское училище. Через несколько лет он поступает в церковно-учительскую школу. В 1912 году, после окончания школы, Сергей Александрович Есенин отправляется на заработки в Москву. Там он устраивается в типографию И.Д. Сытина помощником корректора.

Работа в типографии позволяла молодому поэту читать множество книг, дала возможность стать членом литературно-музыкального Суриковского кружка. Первая гражданская жена поэта, Анна Изряднова, так описывает Есенина тех лет: «Слыл за передового, посещал собрания, распространял нелегальную литературу. На книги набрасывался, все свободное время читал, все свое жалованье тратил на книги, журналы, нисколько не думал, как жить…».

В 1913 году С. А. Есенин поступил на историко-философский факультет Московского городского народного университета им. Шанявского. Это был первый в стране бесплатный университет для вольнослушателей. Там Сергей Есенин слушал лекции о западноевропейской литературе и о русских поэтах. 

В 1914 году Есенин бросает работу и учёбу и, по словам Анны Изрядновой, весь отдаётся стихам.
В 1914 году в детском журнале «Мирок» были впервые опубликованы стихи поэта. В январе его стихи начинают печататься в газетах «Новь», «Парус», «Заря». В этом же году у Сергея Есенина и Анны Изрядновой родился сын Юрий, который был расстрелян в 1937 году.

В 1915 году молодой Есенин покидает Москву и переезжает в Петроград. Там с его творчеством знакомятся многие поэты и писатели того времени. Его стихотворения читали А.А. Блок и С.М. Городецкий. В это время Сергей Александрович вступает в группу так называемых «новокрестьянских поэтов» и издаёт первый сборник «Радуница», который сделал поэта очень известным.

В январе 1916 года Есенина призвали на военную службу. Весной молодого поэта приглашают читать стихи императрице, что в будущем помогает ему избежать фронта.
Весной 1917 года Сергей Есенин в редакции газеты «Дело народа» знакомится с Зинаидой Райх. А в июле того же года они обвенчались. В это время разворачивалась Октябрьская революция, которую поэт принял безоговорочно.

В 1918 году в Петрограде публикуется вторая книга стихотворений С. А. Есенина «Голубень». 

С 1917 по 1921 год Сергей Александрович Есенин был женат на актрисе Зинаиде Николаевне Райх. От этого брака у Есенина родилась дочь Татьяна и сын Константин. Уже в апреле 1918 года Есенин расстается с З. Райх и перебирается в Москву, которая к тому времени стала литературным центром.

Во время совместного проживания с переводчицей Надеждой Вольпин у Сергея Есенина родился сын Александр. В 1921 году поэт отправился в путешествие по Средней Азии, посетил Урал и Оренбуржье.

В 1922 году Есенин женился на известной американской танцовщице Айседоре Дункан. Вскоре уехал с ней в длительное турне по Европе и Америке. В газете "Известия" были опубликованы записи С. А. Есенина об Америке «Железный Миргород». Брак С. Есенина и А. Дункан распался вскоре после возвращения из турне.

Осенью 1925 года у Есенин женился на внучке Льва Толстого Софье, но брак был неудачным. В это время он активно выступал против еврейского засилья в России. Поэт и его друзья обвиняются в антисемитизме, за что полагался расстрел.

В одной из последних поэм «Страна негодяев» Сергей Александрович Есенин очень резко пишет о лидерах России, что влечёт за собой критику и запрет публикаций поэта. В 1924 году творческие разногласия и личные мотивы побудили С. А. Есенина порвать с имажинизмом и уехать в Закавказье. 

Последний год жизни Есенин провёл в болезнях, скитаниях и пьянстве. По причине сильного пьянства С. А. Есенин некоторое время пребывал в психоневрологической клинике Московского университета. Однако из-за преследований со стороны правоохранительных органов поэт был вынужден покинуть клинику. 23 декабря Сергей Есенин уезжает из Москвы в Ленинград. Останавливается в гостинице «Англетер».

В ночь на 28 декабря 1925 года при невыясненных обстоятельствах погиб русский поэт – Сергей Александрович Есенин.