Здание располагается в районе, имеющем, древнюю историю. До XIX в. на месте Ярославского вокзала находился знаменитый Красный пруд, рядом с которым располагалась усадьба, принадлежавшая первым правителям Москвы – великим князьям и первым царям. Через улицы Покровскую и Старую Басманную с поворотом на Красное село шла дорога из Московского Кремля в один из центров великокняжеской и царской охоты – Сокольники. В XVII в. в составе этой усадьбы была устроена башня – каланча, давшая название площади на месте усадьбы и пруда, сохранявшееся до 1932 г. с заменой на наименование Комсомольской площади.

В середине XIX в. Каланчевская площадь Москвы была включена в крупнейший инженерно-технический проект Российской Империи этого времени. В 1842 г. император Николай I утвердил проект первой российской железной дороги, которая должна была соединять Северную и Древнюю Столицы - Петербург и Москву. Местом Петербургского (Ленинградского) вокзала в Москве стала Каланчевская площадь. Строительные работы продолжились до 1851 г. Общим проведением работ руководил Главноуправляющий путями сообщения и публичными зданиями граф П.А.Клейнмихель, главным архитектором дороги стал любимый архитектор императора, автор осуществленного проекта Храма Христа Спасителя и комплекса Большого Кремлевского дворца и Оружейной палаты академик К.А.Тон.

В составе благоустройства Каланчевской площади и территории Петербургского вокзала рядом с последним было решено «устроить» помещение Таможни. Первоначально предполагалось приобрести для этого одно из соседних зданий, однако подходящих зданий не нашли, и было принято решение о строительстве специального здания Таможни. Программа нового сооружения была разработана Московской таможней и включала устройство крупного комплекса с парадными присутственными помещениями, служебными квартирами (в верхнем этаже) и значительным 2-ярусным подвалом для досматриваемых товаров. Первый вариант проекта Таможни на Каланчевской площади разработал в 1845 г. по инициативе самой Таможни известный московский архитектор И.Т.Таманский и фактически был утвержден Николаем I. Судьбу этого проекта решило то, что комплекс должен был располагаться напротив Петербургского вокзала и был слабо связан с комплексом вокзала.

В 1847 г. подготовка проекта Московской таможни была поручена императором К.А.Тону, проект с расположением Таможни в одну линию с Петербургским вокзалом с юго-запада (слева) был утвержден в 1848 г., строительство было начато в 1850 г. и закончено в 1853 г. Любопытно, что для благоустройства площади и симметрии обсуждался вопрос о строительстве аналогичного Таможне жилого корпуса с северо-востока (справа) от Петербургского вокзала (на месте павильона метро «Комсомольская» кольцевая и Ярославского вокзала).

Здание Таможни имеет план в виде «перевернутого П», на площадь выходит трехэтажный главный корпус, к которому сзади примыкают два боковых ризалита. Несмотря на явную связь с Петербургским вокзалом, здание Таможни значительно отличается от центрального здания ансамбля в существенных деталях.

Петербургский вокзал – пример собственно «псевдороссики» К.А.Тона – это двухэтажное здание с арочными двойными «флорентийскими» - «древнерусскими» окнами в нижнем ярусе, разделенными приставленными стилизованными коринфскими колоннами.

Таможня имеет ярко выраженный фасад позднего классицизма с выделением рустованного нижнего яруса (стилобата) и объединением верхних двух этажей классическими коринфскими пилястрами. Создается впечатление, что в едином комплексе Петербургского вокзала и Таможни К.А.Тон старался объединить различные этапы истории архитектуры Москвы.
В здании проводится поддерживающий ремонт.