В городской усадьбе Рогожиной сохранились два флигеля конца XVIII – начала XIX века, протянувшиеся вдоль границ участка в сторону реки Яузы. Формируя дворовое пространство усадьбы, они не только играли важную композиционную роль, но и выполняли хозяйственные функции.

К 1806 году структура центральной части этой городской усадьбы в целом сложилась и зафиксирована на плане «двору московского 1 гильдии купца Пищальникова», владевшего усадьбой с 1783 года. На этом плане уже показан западный флигель, нынешнее строение 2. В его основе – квадратных очертаний каменный объем с подвалом 1790-х годов. Он был ориентирован на въезд в усадьбу и, скорее всего, использовался как амбар. Затем к нему была пристроена деревянная конюшня.

Западный флигель погиб в московском пожаре 1812 года, но был восстановлен в 1817 году уже в камне. Как предполагают исследователи, тогда же были заложены и его сводчатые подвалы. После нового пожара 1834 года флигель починили, но оставили одноэтажным. Второй этаж он получил в 1864 году: здание существенно перестроили и надстроили новые владельцы усадьбы, братья Ильины. При этом был сбит первоначальный венчающий карниз западного фасада, некоторые окна заложены.

В XX веке флигель не раз переделывался и был приспособлен под коммунальные квартиры. Скорее всего, ради этой цели и были пробиты окна на западном фасаде, обращенном к соседнему домовладению: ранее он всегда оставался глухим. В конце 1940-х в здании был капитальный ремонт, который выразился в серьезной перепланировке второго этажа.

Как и главный дом усадьбы, к 2000-м годам западный флигель был заброшен и практически руинирован: утрачены конструкции крыши, провалились междуэтажные перекрытия, обрушились части стен. Но сохранялись классические широкие арочные ниши первого этажа и фрагмент первоначального карниза на южном торце флигеля. Они включены в предмет охраны здания, равно как и лопатки на дворовом восточном фасаде и ризалит на южном фасаде, а также междуэтажный карниз и арочный проем.

Последние детали восстановлены при реставрационных работах, проведенных в первом десятилетии XXI века.

Западный флигель усадьбы Рогожиной, как и главный усадебный дом, является объектом культурного наследия федерального значения.