Монастырь изначально был создан за пределами Москвы, в селе Высоком – отсюда и соответствующая приставка в его названии. Его основание связывается с именем митрополита Петра, перенесшего свою кафедру из Владимира в Москву в 1325 году. Расцвет обители приходится на 1680-1690-е годы, когда его главными жертвователями были Нарышкины – родственники Натальи Кирилловны, второй жены царя Алексея Михайловича и матери Петра I. Именно в это время формируется в целом существующий облик Высоко-Петровского монастыря.

С 1514 года сохраняется практически в неизменном виде собор митрополита Петра, по которому монастырь получил свое название. Небольшая столпообразная одноглавая церковь в плане представляет собой восьмилистник, крупные выступы которого направлены по сторонам света, а малые расположены между ними. Собор строился архитектором-итальянцем Алевизом Фрязиным – ранее таких церквей в Москве было несколько, схожим образом выглядел храм святой Варвары на Варварке, но до наших дней дошел только собор в Высоко-Петровском монастыре. Две других соборных церкви построены позже: холодная, в честь Боголюбской иконы Божией Матери, в 1684–1685 годах, а также теплая, во имя преподобного Сергия Радонежского, в 1690 году. В Боголюбской церкви на средства царя Петра I создана фамильная усыпальница Нарышкиных, его родственников по материнской линии. Церковь выстроена в традиционном русском стиле. Сергиевский же храм построен в память о событиях 1689 года, когда Петр I был вынужден спасаться от заговора стрельцов и царевны Софьи в Троице-Сергиевом монастыре. В нем нашла воплощение стилистика нарышкинского барокко: богаты украшенные белокаменной резьбой порталы, оконные наличники с «разорванными фронтонами» и раковины вместо традиционных кокошников, венчающие четверик, с пятиглавием.

Другие монастырские храмы играли вспомогательную роль. Так, в 1694 году на Петровке были построены новые Святые врата, над которыми появилась трехъярусная колокольня с надвратной церковью Покрова Богородицы, служившей в качестве домового храма настоятелей монастыря – их корпус примыкает к Святым вратам с севера. Южнее расположен храм Толгской иконы Божией Матери, созданный архитектором И.Ф. Мичуриным на средства статс-дамы А.К. Нарышкиной в 1744 году в память спасения Петра I от стрельцов, которое произошло в день памяти этого богородичного образа. Западный фасад этой церкви разрывает стену и выходит на Петровку, но входа здесь не существовало – ранее тут был киот для иконы. Наконец, над южными хозяйственными воротами, выходящими в Крапивенский переулок, в 1753–1755 году возведена церковь святого Пахомия Великого, позднее переосвященная во имя святых апостолов Петра и Павла. Она возникла на основе существовавших ранее на этом месте белокаменных ворот усадьбы Нарышкиных. Ими же были созданы палаты на углу Петровки и Крапивенского переулка, превращенные в монастырские кельи: их фасад украшен богатыми оконными наличниками с завершениями в виде ступенчатых гребней.

Монастырь был упразднен в 1926 году, но окончательно богослужения прекратились в 1929 году, когда был закрыт последний храм – Боголюбский. Здания оказались заняты различными конторами, бывшие нарышкинские палаты оказались в ведении Государственного Литературного музея. Возвращение богослужений началось в 1992 году, когда Сергиевский храм передали верующим, а в настоятельском корпусе разместился Отдел религиозного образования и катехизации Московского Патриархата. Церкви Высоко-Петровского монастыря получили статус патриаршего подворья, а в 2009 году он был возобновлен как монашеская обитель. В южном пролете Святых врат создан новый храм Казанской иконы Божией Матери. Реставрация монастырских построек еще продолжается.