Один из наиболее пострадавших московских монастырей и один из самых значимых в истории столицы. Симонов монастырь был утрачен более чем на две трети, в ХХ веке был уничтожен его собор – один из древнейших в Москве. И всё же осколки его истории дошли до наших дней, словно показывая, к чему может привести неуемная жажда разрушений.

Первоначально Симонов монастырь был основан в 1370 году чуть поодаль от своего сегодняшнего места – там, где сейчас располагается церковь Рождества Богородицы в Старом Симонове. Его основателем стал святой Федор – ученик и племянник преподобного Сергия Радонежского. А название обитель получила не от храма, а по монашескому имени боярина Степана Ховрина, который пожертвовал землю для создания монастыря и принял в нем иночество с именем Симон. В 1379 году обитель была перенесена немного на север и больше уже не меняла свое местоположение. В это же время началось строительство каменного собора Успения Божией Матери, завершенное к 1405 году. В XVI веке построены существующие каменные стены: архитектором, предположительно, был Федор Конь, создатель Смоленского кремля, стен Белого города в Москве и Малого собора Донского монастыря. Стены и башни Симонова монастыря – шедевр русской фортификации, он не раз принимал участие в боях и выдерживал осады неприятеля. Сохранившиеся до наших дней башни «Дуло», «Соляная» и «Кузнечная» перестроены в 1640‑х годах. Монастырь был упразднен в 1771 году для размещения в его стенах чумного карантина, но в 1795 году снова был восстановлен по ходатайству графа Мусина‑Пушкина.

Центром монастырского ансамбля являлся массивный пятиглавый собор Успения Божией Матери. Южнее располагалась трапезная, построенная в 1677 году на средства царя Федора Алексеевича с церковью Тихвинской иконы Божией Матери на основе старой постройки. В архитектурном отношении это было очень необычное здание: помимо четверика церкви, особо выделялась широкая смотровая башня, с которой царь любовался видами Москвы и окрестностей. Её фасады были украшены окнами с наличниками сложной формы, с запада она венчалась декоративной ступенчатой композицией с голландскими мотивами. Над западными вратами возвышалась церковь Всемилостивого Спаса, построенная в 1593 году в память о победе над крымским ханом Казы‑Гиреем, а над восточными – храм святого Николая Чудотворца. С севера в составе монастырской стены находилась колокольня, построенная на средства купца Ивана Игнатьева в 1835‑1839 годах по проекту архитектора К.А. Тона – создателя Храма Христа Спасителя. Наконец, при здании монастырской больницы был одноглавый храм преподобного Александра Свирского.

Целый ряд русских святых и известных архиереев, вошедших в историю, начинали свой монашеский путь в Симоновом монастыре: митрополит Московский Иона, патриарх Иосиф, святой Кирилл Белозерский. Монастырский некрополь был полон известных имен русской литературы и искусства: Д.В. Веневитинов, С.Т. и К.С Аксаковы, А.А. Алябьев и многие другие.

Возле Симонова монастыря находился пруд, который, согласно легенде, выкопал сам преподобный Сергий Радонежский. Однако в литературу и народную память он вошёл под названием «Лизин пруд» благодаря книге Н.М. Карамзина «Бедная Лиза»: главная героиня произведения покончила с собой из-за предательства возлюбленного, бросившись в этот пруд.

В 1920 году монастырь был упразднен, но здания поначалу сохранялись: в части из них был устроен музей фортификации. Однако к 1930 году и он оказался закрыт, а в ночь на 21 января 1930 года бо́льшая часть монастыря вместе с Успенским собором начала XV века была взорвана. Это самая крупная потеря культурного наследия Москвы в 1930‑х годах. Тогда же полностью уничтожен монастырский некрополь, лишь некоторые могилы были перенесены на Новодевичье кладбище. На месте уничтоженной части монастыря появился Дворец культуры завода «ЗИЛ», созданный по проекту братьев Весниных.

Сегодня мы можем видеть не более трети монастырского ансамбля: из шести храмов остался только один – во имя Тихвинской иконы Божией Матери. Также сохранилось три башни с полуразрушенными фрагментами монастырских стен, келарский корпус, трапезная, солодёжня и казначейские кельи. Эти постройки долгое время использовались в производственных целях, здесь делались рыболовные крючки и снасти, поэтому все они находятся в очень плохом состоянии. Искаженное перестройками здание Тихвинской церкви с трапезной передано верующим в 1995 году, с этого момента ведется реставрация. Община здесь особенная – для глухонемых и слабослышащих.