Преображенское кладбище – дитя московской чумы 1770-1771 годов. Когда в городе умирало по тысяче человек в день, в народе невольно рождалась мысль, что Бог карает москвичей за грехи и отступничество от веры. Москва была окружена войсковыми кордонами, в пытавшихся спастись от чумы бегством стреляли. И тут по городу пронесся слух, что в Преображенском, возле изб старообрядцев на берегу Хапиловского пруда, стоят чаны с чистой водой. И обратившихся за помощью там принимают, моют, переодевают в чистое, кормят. И старообрядцы ухаживают за больными, как за своими детьми. А на деньги, которые пожертвовал купец Илья Ковылин, в Преображенском строится не то лазарет, не то богадельня. Народ бросился в Преображенское. Илья Ковылин исповедует, причащает, перекрещивает новоприбывших в старообрядческую веру федосеевского толка (в тех самых чанах).

В 1771-м в разгар чумы, правительство вынуждено было обратиться к частным лицам с просьбой содействовать устройству чумных карантинов и кладбищ за московскими заставами. Один из таких пунктов открыла ничем не знаменитая, обосновавшаяся здесь еще в начале XVIII века, федосеевская (федосеевцы – одна из разновидностей «беспоповской» ветви старообрядчества, название происходит от имени основателя, дьячка Феодосия Васильева, жившего в XVII – начале XVIII веков) община за Преображенской заставой – на деньги купцов Ильи Ковылина и Ф.Зенкова.

Число новообращенных, жертвовавших старообрядцам все имущество и капиталы, росло. Наконец, чума отступила. Те, кто не выжил, упокоились на Преображенском кладбище, возникшем за городской чертой. А те, кто уцелел, остались жить в старообрядческом поселке на берегу Хапиловского пруда, который федосеевцы называли Иорданом – в нем совершали они крещения. Фактически Илья Ковылин и его сподвижники использовали кризисную ситуацию в Москве 1771 года для легализации федосеевской общины, создав старообрядческий монастырь под видом богадельни. Так началась история старообрядческого Преображенского кладбища, которое очень быстро превратилось из богадельни в духовный центр раскольников – «церковных диссидентов» императорской России. Здесь происходили всероссийские соборы федосеевского согласия, отсюда распространялись письменные обращения «ко всем христианам».

Власти не раз пытались закрыть кладбище, но преображенцы были начеку. Когда в Москве стало известно, что император Павел I готовит указ об уничтожении Преображенского кладбища, Ковылин, скопивший к тому времени не только огромные средства, но и высокие связи, задобрил московских и петербургских чиновников и отвел угрозу. Император Александр I берет Преображенскую обитель под личное покровительство. В 1808 году на имя царя поступает прошение старообрядцев присвоить общине в Преображенском статус Богадельного дома. Появляется «Устав Богаделенного дома на Преображенском кладбище», по которому старообрядцы Преображенского освобождались от опеки Духовной консистории, сами выбирали попечителей и имели полную автономию во внутренней жизни общины. За каменными стенами с башнями стоят уже десятки построек, в которых живет свыше полутора тысяч человек. Официально в течение 37 лет Преображенское кладбище числились личной собственностью Ильи Ковылина, т.к. законодательство Российской империи не признавало старообрядческих общин.

1812 год, с одной стороны, не принес обители разорения, с другой – принес дурную славу. По Москве ходили толки, что старообрядцы встречали французов хлебом-солью, делали им подношения и даже привели Наполеону буквально золотого тельца – быка с вызолоченными рогами. Утверждали даже, что в Преображенское приезжал к старообрядцам сам Наполеон в сопровождении маршала Мюрата, после чего в монастыре разместили французский отряд для охраны и заодно завезли сюда станки для печатания фальшивых русских ассигнаций. Никаких документальных доказательств «измены», тем не менее, не существует.

При Николае I Богаделенному дому запрещают владеть землями, лугами и фабриками, в 1847 году его подчиняют Совету Императорского человеколюбивого общества. «Гражданским попечителем» Богаделенного дома Николай назначил генерал-адъютанта графа Строганова. Однако Преображенское кладбище все богатеет: дети федосеевцев, не признававших брака в официальной церкви, не считаются законными наследниками, и огромные капиталы, жертвуемые прихожанами, являются собственностью всей старообрядческой общины. На ссудах, выделяемых общиной, поднимаются знаменитые московские купеческо-промышленные фамилии: Гучковы, Носовы, Морозовы, Рябушинские, Хлудовы.

В 1866 году власти фактически отбирают у старообрядцев мужскую половину комплекса Преображенского кладбища, с сотнями древних икон и богослужебных предметов: в ней открывается Никольский единоверческий монастырь.

К началу ХХ века Преображенское кладбище представляет собою своеобразный живой историко-культурный заповедник, где поддерживается не только строгий уклад монашеской жизни, но и старинные традиции, давно утраченные в «обмирщенной» России: крюковое пение, знаменный распев, иконописные мастерские, церковные службы по древнему канону и т.п. Именно здесь Василий Суриков нашел типаж для своей боярыни Морозовой, увековечив старообрядческую начетчицу Анастасию Михайловну.

В 1906 году старообрядцы Преображенского официально оформили свое сообщество как «Преображенскую общину христиан древле-поморского кафолического вероисповедания», уравняв таким образом статус старообрядческой общины и единоверческого монастыря.

После Октябрьской революции Преображенский старообрядческий и Никольский единоверческий монастыри недолго просуществовали нетронутыми. Никольский монастырь был закрыт. В 1919 году в богадельни стали вселять посторонних граждан, а старообрядцев выбрасывать на улицу. В 1920 году было осквернено большинство кладбищенских надгробий. Главные храмы продолжали действовать и впоследствии, но монастырские комплексы и их обитатели многое претерпели. Домовые и надвратные храмы и моленные закрыли в 1930-е годы, коллекции древних икон из них частично передали в музеи, частично распродали за границу. Многих насельников обители репрессировали. В 1934 году НКВД арестовал руководителя федосеевской общины, но тот успел тайно благословить преемника, после чего тот девять лет руководил общиной из подполья.

Художественные сокровища Преображенского кладбища в ХХ веке частично утрачены, частично пополнили коллекции крупнейших музеев. В Третьяковской галерее находятся происходящие из Преображенского иконы «Облачный чин» (XV в.), «Феодор Сикеот и св. Георгий» (рубеж XVI-XVII вв.), «Рождество Николы» (1601 г.), «Богоматерь Владимирская» (рубеж XVI-XVII вв.). Хлудовское книжное собрание попало в Российскую государственную библиотеку.