Никольский греческий монастырь (Николы Старого у Большого Крестца, Николы Большая Голова у крестного целования) — одна из старейших иноческих обителей Китай-города (1390). Николай был одним из самых почитаемых святых на Руси — и в Китай-Городе: на 1917 г. из 56 престолов 13 было посвящено св. Николе; Никольские ворота Кремля украшала икона св. Николая Можайского.

Летописи связывают монастырь с греками: он, возможно, служил им пристанищем в Москве. Кроме того, Никольский монастырь служил местом заключения для провинившихся священников.

В середине XVI в. Иван Грозный передал территорию между Заиконоспасским монастырем и Печатным двором афонским монахам для временного пребывания. Греки построили церковь Николая Чудотворца (Никола Большая Глава). Однако монастырь подчинялся московскому Патриарху.

В 1648 г. архимандрит Иверского монастыря Пахомий перенес с Афона точную копию образа Иверской Богородицы. До постройки для нее специальной часовни у Воскресенских ворот икона находилась в Никольском монастыре. За это царь Алексей Михайлович передал монастырь греческому архимандриту Дионисию, разрешил грекам совершать в нем службы на родном языке, а год спустя там оставили только греческих монахов. Так монастырь вплоть до 1917 г. стал Никольским Греческим.

В 1720-х гг. старый собор заменили новым каменным стараниями молдавского господаря Димитрия Кантемира: у него был двор между монастырем и типографией. Монастырь с тех пор стал родовой усыпальницей Кантемиров. В 1734-36 гг. наследники Кантемира построили над собором верхнюю церковь во имя Иверской иконы (позже — Успения). В 1767 г. Матвей Кантемир обновил монастырскую церковь во имя свв. Константина и Елены (1644).

Восстановленный после пожара 1737 г., монастырь почти не изменялся до конца XIX в. Поновляли — по проекту М. Казакова — только главный собор: он сильно обветшал к к. XVIII в. Тогда он приобрел классический вид с портиками и большим куполом и башенкой, известный по старым фотографиям.

Большая реконструкция монастыря началась в к. XIX в. В 1893 г. по проекту Г. Кайзера и К. Буссе были сооружены новые дома для келий и доходных помещений, которые располагались по границам монастыря (в западный корпус включены части монастырских построек XVII–XVIII вв.). В 1902 г. Г. Кайзер выстроил в русском стиле здание в стиле "барокко" по Никольской улице. Оно было полностью торговым, а посередине располагалась часовня св. Николая Чудотворца и колокольня.

В начале 20-х гг. XX в. монастырь закрыли, а в 1935 г. сломали главный собор. Перед разрушением румыны выкупили останки Дмитрия Кантемира. Останки же Антиоха Димитриевича взять не захотели: сочли его предателем, «переметнувшимся» на русскую сторону, и могила Антиоха пропала при сносе Никольской обители, как и могилы грузинской царицы Катерины Георгиевны, грузинского генерала Парсадана Папунова, кахетинского князя Чолокаева и архимандритов Никольского монастыря Аверкия, Самуила, Киприана и Нафанаила. Часть надгробий была передана в музей при Донском монастыре.