Когда-то здесь существовало два разных владения, которые к концу XVIII века объединились в руках купцов Мещаниновых – от них это подворье и получило свое первое имя. Мещаниновы происходили из богатого купеческого рода г. Коломны, переехали оттуда и обосновались в Москве в XVIII веке. Первоначальный капитал они получили, как и многие тогда, питейными откупами. Два винокуренных завода в Коломне и в Симбирской губернии давали им неплохой доход, тем более, что в откупе у них были очень доходные Санкт-Петербургский и Симбирский округ. На эти деньги они открыли суконную фабрику в Коломне и в Москве. Купец первой гильдии Демид Демидович Мещанинов с 12 октября 1782-го по конец 1785 года был городским головой. Именно при нем прорыт Водоотводной канал, строительство которого было вызвано повреждением в половодье опор Большого Каменного моста. В 1790 году Д.Д. Мещанинов пожертвовал на постройку Гостиного двора 3000 рублей.

В 1852 году дом принадлежал купцам Федору и Ксенофонту Семеновичам. В 1873 году, когда подворье уже находилось в руках купцов Бубновых, архитектором А.Н. Стратилатовым были выстроены два больших торговых здания: одно - фасадом в сторону Ильинки, даже скорее в сторону Теплых Торговых рядов, в несохранившийся уже в XIX веке Певческий переулок; второе – в Ветошном переулке.

Журнал "Зодчий" писал в 1873 году, что первый и второй этажи предполагается отдать под магазины, на верхнем устроить трактир, "состоящий из больших и светлых зал и отдельных комнат, освещенных полукруглыми окнами... Подвальный этаж назначается для торговли чаем и съестными припасами - это, так называемое простонародное отделение трактира".

Этот трактир, названный по фамилии владельцев Бубновским, был одним из самых злачных мест Москвы и одним из немногих, где предлагалось хорошее меню из русских блюд. Как писал Указатель Москвы того времени, «охотники до хорошей рыбы, икры, ветчины и жирных поросят могут усладить тут свой вкус, ибо во всей Москве нигде нельзя найти лучше сих вещей». Иван Слонов, автор мемуаров «Из жизни тороговой Москвы», так писал про трактир: "в жизни торговцев Гостиного ряда играл большую роль. Каждый день, исключая воскресные и праздничные, он с раннего утра и до поздней ночи был переполнен купцами, приказчиками, покупателями и мастеровыми. Тут за парой чая происходили торговые сделки на большие суммы".

А вот подвальное отделение трактира получило прозвание "Бубновская дыра". Колоритное описание трактира также оставил нам Иван Слонов – большой знаток московской трактирной жизни. «…помещение "дыры" состояло из большого подвала с низким сводчатым потолком, без окон, перегороженное тонкими деревянными перегородками на маленькие отделения, похожие на пароходные каюты. В каждом таком отделении, освещенном газовым рожком, стоял посередине стол с залитой вином грязной скатертью и кругом его четыре стула. Другой мебели там не было. В этих темных, грязных и душных помещениях ежедневно с самого раннего утра и до поздней ночи происходило непробудное пьянство купцов». Общая картина "Бубновской дыры" была похожа на филиальное отделение ада, где грешники с диким криком, смехом, а иногда и с пьяными слезами убивали себя алкоголем.