Медведниковская мужская гимназия – одна из самых лучших и дорогих казенных гимназий, появившихся в Москве в начале XX века. Здание было выстроено на участке и на капитал, пожертвованные А.К. Медведниковой, вдовой сибирского купца и благотворителя И.Л. Медведникова.

Медведниковы перебрались в 1850-е годы в Москву, где приобрели усадьбу в Староконюшенном переулке. У купеческой четы не было наследников и весь капитал в размере 5 миллионов рублей по духовному завещанию Александры Ксенофонтовны был передан городу. Часть этих средств было решено направить на создание одного из наиболее передовых учебных заведений Москвы.

По замыслу устроителей в гимназии "нового типа" особое внимание уделялось гармоничному воспитанию учащихся: здесь было предусмотрено разделение младших и старших классов, оборудованы мастерские, устроен (на средства промышленника и банкира Н. А. Второва) большой гимнастический зал. Инженерное оснащение включало систему вентиляции с пылеосадочными камерами, шинели гимназистов просушивались и подогревались в ненастные дни, была заказана специально сконструированная школьная мебель,

Проект гимназии выполнил архитектор Иван Кузнецов, ученик Федора Шехтеля. Строительство четырехэтажного здания в стиле модерн с огромными окнами и вставками из майолики было завершено к 1903 году. Тогда же гимназия распахнула свои двери перед учащимися, до этого учебное заведение ютилось в арендованных помещениях на Поварской улице. Новое здание встретило гимназистов просторным вестибюлем с парадной лестницей и роскошным актовым залом, декорированным в барочном духе.

Стоимость строительства составила внушительную сумму в 300 тысяч рублей. Кроме того, из пожертвований Медведниковых были выделены средства для стипендий малоимущим ученикам.

В Медведниковской гимназии располагался в первые годы своего существования Московский археологический институт до постройки ими собственного здания на Миусской площади.

После Октябрьской революции бывшая гимназия неоднократно меняла свое название. В 1920-х гг. она стала называться Опытной школой имени Томаса Эдисона, а в 1933-м получила номер 59. В честь столетия со дня кончины Н. В. Гоголя в 1952 году было присвоено имя великого писателя. За 120-летнюю историю выпускниками учебного заведения стали известные деятели науки и культуры: режиссер Ю. Завадский, архитектор Г. Гольц, актер Р. Плятт, писатель К. Булычев и многие другие. В годы Великой отечественной войны здесь формировалась 21-я дивизия ополченцев Киевского района, работали курсы медсестер.

Сегодня школа № 1529 носит имя А.С. Грибоедова и продолжает славные традиции гимназического образования.

Исторические интерьеры бывшей гимназии полюбились кинематографистам. Здесь снимали фильмы "Розыгрыш" (1976), "Господин гимназист" (1985) и другие российские киноленты.

В 2021 году завершилась реставрация Медведниковской гимназии. Специалисты провели работы по усилению фундаментов здания № 20. В основном корпусе (Староконюшенный пер., д. 18) воссоздали утраченный левый картуш большого окна по главному фасаду, утраченные козырьки над входами, отреставрировали существующую декоративную лепную штукатурку и отделку фасадов.

Проведена реставрация потолочной живописи зала заседаний Педагогического совета. Впервые был снят, а затем обратно установлен не отдельный элемент, а целая архитектурно-живописная композиция.

Медведниковская гимназия стала лауреатом конкурса "Московская реставрация-2021". Главный архитектор проекта реставрации был награжден за научно-методическое руководство, а коллектив реставраторов – за высокое качество живописи.