Имя монастыря перешло на всю окружающую местность — по нему один из семи московских холмов зовется «Ивановской горкой».

Согласно с одной из версий первоначально монастырь был основан в XIV–XV в. в Замоскворечье, рядом с Пятницкой улицей — об этом напоминает храм в Черниговском переулке во имя Усекновения Главы Иоанна Предтечи. В 1530-х гг. мать будущего царя Ивана IV Грозного, княгиня Елена Глинская, перенесла обитель на другую сторону реки, на сегодняшнее место. Тогда же был построен каменный собор во имя Иоанна Предтечи: бесстолпный одноглавый храм с тремя алтарными апсидами и тремя притворами. Особое внимание к монастырю проявлял Иван Грозный, жертвовали сюда и первые цари из династии Романовых. Помимо собора существовала также надвратная церковь Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня. Однако до наших дней эти здания не сохранились.

Отечественная война 1812 г. сказалась на состоянии Ивановского монастыря: после ухода французов он был признан разоренным и упразднен, кельи стали квартирами для служащих Синодальной типографии, а церкви — приходскими. Однако в 1859 г. последовало разрешение восстановить монастырь на средства подполковницы Елизаветы Макаровой-Зубачевой. Вскоре почти все монастырские постройки, включая храмы, были разобраны, а на их месте по проекту архитектора М.Д. Быковского в 1860–1879 гг. построен новый комплекс, сохранившийся до настоящего времени. Новый собор создавался в стиле неоренессанс, по мотивам церкви Санта-Мария-дель-Фьоре во Флоренции, с некоторыми русскими деталями. Мощный граненый купол собора прорезан двойными окнами и увенчан русской «луковичной» главой, вокруг расположены небольшие пирамидки, увенчанные крестами. Северный вход в монастырь отмечен двумя парными башнями-колокольнями, что больше характерно для католицизма. В то же время обе колокольни увенчаны шатрами — это уже русский мотив. Тем самым М.Д. Быковский сочетал различные стили в монастырском комплексе. В этом же духе выдержаны здания келий с церковью праведной Елисаветы.

Ивановский монастырь действовал не только как монашеская обитель, но и в качестве тюрьмы. Два самых известных эпизода ее истории связаны с женщинами. В первую очередь с помещицей Дарьей Салтыковой, получившей прозвище «Салтычиха» за неслыханную жестокость и массовые убийства собственных крестьян. Лишенная дворянства и всего имущества, она была заключена в монастырскую темницу и некоторое время выставлялась москвичам напоказ в клетке как «урод рода человеческого». Вторую же известную заключенную, напротив, прятали от любопытных глаз — речь идет о легендарной инокине Досифее, тайной дочери императрицы Елизаветы Петровны и графа Алексея Разумовского. Несмотря на то, что она прожила в Ивановском монастыре почти 25 лет, ее похоронили в 1810 г. в Новоспасском монастыря, рядом с усыпальницей бояр Романовых, что косвенно подтверждает ее родство с императорской династией.

После революции монастырь перестал действовать как монашеская обитель: в 1918 г. на его территории был открыт один из 11 московских концентрационных лагерей, превращенный позднее в Исправительно-трудовой дом на 350 заключенных. Ему на смену в 1924 г. пришла Московская фабрично-трудовая колония, находившаяся в ведении НКВД. Позже монастырский собор был переоборудован в архивохранилище, а в корпусах келий разместилась Высшая юридическая заочная школа МВД СССР. Лишь в 2000 г. были возобновлены богослужения, восстановлен статус монастыря, на всей территории проведены широкомасштабные реставрационные работы, воссоздан утраченный мраморный иконостас собора и росписи. Со стороны Малого Ивановского переулка построена часовня во имя Иоанна Предтечи — здесь находится древняя монастырская икона, пережившая революцию. Сегодня монастырь официально именуется иначе, нежели до революции: не Ивановский, а Иоанно-Предтеченский, что более правильно с канонической точки зрения, но не совсем верно с точки зрения исторической.

Главный собор монастыря — храм Усекновения Главы Иоанна Предтечи - обладает очень необычной для православных церквей архитектурой. Он был построен в XIX веке по образцу итальянских базилик. В частности, знаменитого флорентийского собора Санта-Мария-дель-Фьоре.