Гостиный двор – самое большое торговое здание Москвы конца XVIII – начала XIX века. Его аркады, украшенные полуколоннами ионического ордера, кажутся бесконечными. Здание произвело на современников сильное впечатление и вызвало подражания в других городах России.

В 1789 году проект Гостиного двора, выполненный архитектором из Петербурга Джакомо Кваренги, был прислан в Москву. Автор работал над зданием по плану местности, которая представлялась ему горизонтальной. На самом деле квартал между Ильинкой и Варваркой находится на склоне береговой террасы с сильным уклоном, поставить здесь здание Кваренги невозможно. Проект был переработан архитекторами С. А. Кариным и И. А. Селеховым, руководившими в 1791 – 1805 годах строительством первой очереди здания. Гостиный двор был разделён на две части: верхнюю, выходившую на Ильинку, и нижнюю, фасадом на Варварку. Между двумя частями образовалась ступенька. Фрагменты аркады пришлось поставить на высокий цоколь, а в других местах пойти на уменьшение высоты колонн. Тем не менее, общий характер архитектуры Д. Кваренги был сохранён.

В 1812 году здание сильно горело, именно здесь начался московский пожар. Вторая очередь Гостиного двора, при участии О. И. Бове, была закончена до 1830 года. Ризалиты в переулках соединили воедино две части здания. Увы, вскоре владельцы лавок изменили в первоначальный облик здания: по своему усмотрению они закладывали арки, увеличивая площадь внутренних помещений. А в 1840 году Гостиный двор стал «Старым», когда рядом, в Рыбном переулке был построен еще один – новый. В 1903 году ризалит в Хрустальном переулке был перестроен архитектором К. К. Гиппиусом для Московского Учётного банка. Приглашение К. К. Гиппиуса, близкого к семье Бахрушиных, могло быть связано с участием представителей семьи в руководстве банка. Новый фасад ризалита был выполнен в неоклассическом стиле, с применением ярких цветных мозаичных вставок. Сильное впечатление в интерьерах здания оставляет выходящая во двор галерея второго этажа корпуса вдоль Рыбного переулка, напоминающая архитектуру древнего Рима.

В 2000-х годах, несмотря на статус объекта культурного наследия, здание Гостиного двора пережило реконструкцию. Выходящую на Варварку, часть здания надстроили на несколько этажей, а внутренний двор перекрыли прозрачной крышей. Силуэт старого Гостиного двора приобрёл черты современной архитектуры и стал неоправданно высоким и громоздким для лежащего рядом с Кремлём района Китай-города.