В конце XVII века здесь располагался двор князя-кесаря Федора Ромодановского, что был похоронен по соседству, на кладбище Георгиевского монастыря. Потомок Рюрика, дядька (то есть воспитатель) Петра Великого, доверенное лицо императора, фактический правитель Москвы, генералиссимус. Известно, что его собственные хоромы находились на Моховой, близ Боровицких ворот, рядом с усадьбами коллег Зотова и Меншикова, а этот двор, видимо, был второстепенным владением. Потом владение перешло к князю С. Н. Трубецкому, уже после войны 1812 года — к купцу Ипполиту Шевалье, а затем — к Марселине Шевалье. 

Дома, что были на участке, сильно погорели, поэтому в 1830-х на основе главного дома усадьбы строится новое здание — для роскошной гостиницы и ресторана. В январе 1860-го французский поэт Теофиль Готье описал свои впечатления: «Мне дали комнаты, уставленные роскошной мебелью, с зеркалами, обоями в крупных узорах наподобие больших парижских гостиниц. Ни малейшей черточки местного колорита, зато всевозможные красоты современного комфорта… Из типично русского был лишь диван, обитый зеленой кожей, на котором так сладко спать, свернувшись калачиком под шубой».

Лев Толстой в «Декабристах» называет гостиницу Шевалье лучшей московской. Впрочем, он вообще уделяет ей в романе столько внимания, что сейчас его, пожалуй, заподозрили бы в продакт плейсменте.

«…Г-н Chevalier не разделял такого взгляда на людей и не интересовался сведениями, сообщенными Петром Иванычем; но хороший французский язык, которым говорил Петр Иваныч (французский язык, как известно, есть нечто вроде чина в России), и барские приемы заставили его повысить несколько мнение о новоприезжих.

– Чем могу я служить вам? – спросил он.

Вопрос этот не затруднил Петра Иваныча. Он выразил желанье иметь комнаты, чай, самовар, ужин, обед, пищу для прислуги – одним словом, те вещи, для которых и существуют гостиницы, и когда г-н Chevalier, удивленный невинностью старичка, полагавшего, должно быть, что он находится в Трухменской степи, или полагавшего, что все эти вещи ему будут отпускаться даром, объявил, что все это можно иметь, Петр Иваныч пришел в восторженное состояние».

Надо заметить, что и сам Лев Николаевич останавливался в гостинице, впрочем, как и Некрасов, Пущин, Фет, Григорович. Популярен был и ресторан «Шевалье», состоявший из залы, двух небольших комнат и зимнего сада. Здесь можно было заказать своеобразное комплексное меню «готовый ужин, состоящий из чашки бульону и трех блюд».

Ресторан при гостинице упоминает мельком и А. Н. Островский. Герой пьесы «Не сошлись характерами» жалуется: «Ну, вот я теперь и задолжал всем: и извозчику, и портному, и Шевалье. Наши все ходят к Шевалье, и правоведы... Не могу же я, в самом деле, пироги с луком есть, а там еще нужно экзамен держать в каком-то уездном училище».

Одним из постоянных ресторанных посетителей слыл Петр Яковлевич Чаадаев, который обедал здесь даже за день до кончины…

Гостиница прожила недолгую, но яркую жизнь. Затем здесь разместился доходный дом «Новое время». В 1879 году на крыше появилась временная надстройка для ателье фотографа Императорских театров М. Н. Канарского. Однако времянку можно рассмотреть и сегодня, она заметна со стороны дома №2. В 50-х годах XX века на первом этаже дома помещалась «Москнига», на втором – две коммуналки. Затем обосновались мастерские Московского Союза художников, выведенные отсюда в 1999 году. С тех пор выявленный памятник пустует.

В 1993 году появился инвестконтракт на комплексную реконструкцию и застройку кварталов (по сторонам переулка). По нему предполагалось, что от гостиницы останется только передний фасад, что, конечно же, недопустимо. В конце 2009 года появились просьбы со стороны инвестора поскорее решить судьбу объекта, тогда же состоялась акция общественного движения «Архнадзор» с протестным названием «Остановить эпидемию вандализма». Дом оставили в покое, в конце 2012 года его рекомендовали к включению в реестр объектов культурного наследия, и в июле 2013 года гостиница "Шевалье" стала объектом культурного наследия.