По сути, по адресу Остоженка, дом № 3/14 находятся два дома, которые расположены на одном участке. До революции они принадлежали одному хозяину – купцу, потомственному почетному гражданину Я.М. Филатову, владельцу склада водопроводных и электротехнических принадлежностей.

Четырехэтажное здание в левой части владения было построено в 1904 году архитектором Эрнстом‑Рихардом Нирнзее.

Доходный дом справа, на углу Остоженки и 1‑го Обыденского переулка был возведен в 1907‑1909 годах по проекту зодчего В.Е. Дубовского при участии Н.А. Архипова. Он представляет собой сложное сочетание архитектурных объемов с разнообразными по форме и силуэту завершениями. В первую очередь обращает на себя внимание колоколообразный купол над угловой башенкой, напоминающий перевернутую рюмку. Дом этот так и называют: «дом под рюмкой». С названием связана известная московская легенда. Якобы, заказчик дома купец Я.М. Филатов был большой любитель «заложить за воротник» и так преуспел в этом деле, что чуть было не пропил всё свое состояние. Но смог остановиться. И в знак этого попросил архитектора поставить на крыше дома перевернутую рюмку. Впрочем, это не более чем легенда, подобного плана навершия встречаются на многих московских строениях.

Дом на Остоженке – не единственный дом, построенный В.Е. Дубовским для семьи Филатовых. Валентин Евгеньевич возвел и знаменитый «дом с рыцарем» на Арбате (дом № 35), принадлежавший до революции супруге Я.М. Филатова Анне Тимофеевне.
В советские годы в «доме под рюмкой» были устроены коммунальные квартиры. В наши дни он сохранил свой статус жилого дома.