Дом является типичным образцом архитектуры доходных домов конца XIX в. В конце XIX в. в Москве был бум на строительство доходных домов, многие из них были выстроены в стиле эклектика, отвечающем духу времени. 

Первоначально доходный дом имел три этажа, которые и сегодня выделяются особенно ярким декором фасада. Все три этажа отделаны рустом. Первый этаж оформлен спокойно, с элементами неоклассики. Декор оконных рам второго и третьего этажей особенно причудлив. Внимательный наблюдатель заметит отдельные элементы стиля необарокко (раковины, фронтоны и сандрики разной формы, витиеватая лепнина). Одним из элементов стиля барокко и необарокко являются маскароны (маски в форме человеческого лица или головы животных анфас). На фасаде маскароны присутствуют в изобилии. 

В 1910 г. архитектор К. Л. Розенкампф надстроил на доходном доме еще три этажа. На фасаде, выходящем на Малую Дмитровку, он устроил необычной формы эркер, который своими плавными формами отсылает нас к стилю модерн.

Дом Шешкова, помимо архитектурной ценности, имеет и мемориальное значение. Известно, что здесь в квартире № 14 в 1899-1900-е гг. жил и работал писатель А. Чехов. В его квартире бывали Л. Толстой, И. Бунин, В. Гиляровский, В. Немирович-Данченко, К. Станиславский, актеры А. И. Южин, О. Л. Книппер, художник И. И. Левитан и др. В квартире Чехова проживала его сестра Мария Павловна. 

Помимо Чехова, в доме в разное время жили московский архитектор Н. Жерихов, семья врача-психиатра Н. Даля, чьими пациентами были певец Ф. Шаляпин, художник М. Врубель, композиторы А. Скрябин и С. Рахманинов. Сергей Рахманинов посвятил доктору Второй концерт для фортепиано с оркестром в благодарность за исцеление от тяжелой депрессии. Об этом гласит памятная надпись на партитуре произведения композитора. 

В 1910-е годы здесь жил московский архитектор Николай Жерихов, мастер эпохи модерна. Он построил 46 доходных домов в престижных районах города, самый известный из которых — дом Германа Бройдо, известный среди москвичей как Дом с писателями. Здание украшают 19 барельефов. Среди них изображения русских классиков Александра Пушкина, Льва Толстого и Николая Гоголя.

Дом по-прежнему является жилым. На первом этаже находятся медклиники, остальные три этажа - жилые. Они сохранили первоначальную планировку - по две квартиры на каждом этаже вокруг парадной лестницы.