Трехэтажный, на высоком цоколе дом был построен в 80-е годы XVIII века. По типу дом очень похож на некоторые постройки архитектора Василия Ивановича Баженова (например, дом Долгова на нынешнем проспекте Мира, 16), однако сведений о том, что именно Баженов был автором этого здания, не сохранилось. Скорее всего, это реплика баженовских произведений, выполненная кем-то из рядовых московских архитекторов.

Имя заказчика усадебного дома также неизвестно. Возможно, им был князь Николай Никитич Трубецкой, числившийся владельцем усадьбы в 1790-м году, однако подтверждений этому пока не найдено.

Князь Трубецкой, сын известного государственного деятеля фельдмаршала Никиты Юрьевича Трубецкого, был управляющим Московским государственным казначейством, позже назначен сенатором. Известен как писатель и переводчик, причем переводил как серьезные статьи, так и комедии и романы.

Николай Никитич Трубецкой был одним из самых известных и высокопоставленных московских масонов, мастером нескольких лож; после признания России VIII масонской провинцией, занимал одну из ключевых позиций в ее капитуле (совете). Был близок с Николаем Ивановичем Новиковым, вместе с ним основал тайную ложу «Гармония»; участвовал в организации Дружеского ученого общества и Типографической компании Новикова. Позже был посвящен в розенкрейцеры, среди которых играл видную роль. Переводил и публиковал масонские трактаты.

В 1792 году, после ареста Н.И. Новикова, подвергался допросам, был освобожден от должности в Казначействе и выслан в Воронежскую губернию, где находился под постоянным надзором. Взошедший на престол император Павел I помиловал Трубецкого, как и самого Новикова, и всех, кто подвергся наказанию вместе с ним.

Находясь в ссылке, Трубецкой продал свою усадьбу на Басманной, ее новым владельцем стал генерал-майор Василий Алексеевич Кар, происходивший из обрусевшего шотландского дворянского рода. Он в 1773 году участвовал в подавлении восстания Пугачева, однако его отряд был наголову разбит мятежниками недалеко от Оренбурга, после чего Кар был отправлен в отставку с запретом проживания в столицах.

Дом пострадал в пожаре Москвы 1812 года, и несколько лет спустя был продан наследниками Кара в казну. После починки дома в начале 1820-х годов здесь разместилась Басманная полицейская часть. Над крышей здания была сооружена деревянная каланча (разобрана в советские годы), а во дворе выстроен типовой арестный дом.

В разные годы в Басманной части под арестом находились писатель Владимир Галактионович Короленко, поэт Владимир Маяковский, будущая революционерка, большевичка Инесса Арманд.

Вплоть до недавнего времени здание сохраняло свою историческую функцию – здесь располагалось отделение милиции (полиции). Сейчас на памятнике ведутся реставрационные работы.