Школьная улица застроена ямскими постоялыми дворами бывшей Рогожской слободы, где останавливались обозы, шедшие в Москву по Владимирскому тракту. Все ее домовладения имели сходное устройство – по линии улицы стояли примыкавшие друг к другу двух-трехэтажные дома с воротами, через которые экипажи и повозки могли заезжать во дворы. Здесь нет шедевров архитектуры, нет роскошно убранных фасадов. Но улица ценна и интересна тем, что почти полностью сохранила исторический облик и сегодня является настоящим оазисом старинного города среди кварталов новостроек.

Школьной улица стала в 1923 году, а до этого носила названия Тележная и 1-я Рогожская. На Тележной улице шла бойкая торговля тарантасами, кибитками и, естественно, телегами и шорным товаром.

Ямская слобода дважды горела в 1770-е и 1790-е годы, после чего получила четкую прямоугольную планировку. После пожара 1812 года слобода отстраивалась заново.

Ансамбль Рогожской ямской слободы находится по обе стороны Школьной улицы. Все дома на ней – «послепожарные», некоторые сохранили отделку в классическом стиле, некоторые имеют эклектический декор.

Кое-где сохранились характерные колесоотбойные тумбы – небольшие гранитные столбики, предназначенные для защиты углов зданий от повреждения тележными колесами.

Во дворах ямщицких домов стояли деревянные амбары и навесы для сена, первые этажи частично занимали конюшни, на вторых – располагались жилые квартиры и каморки. Дворы в слободе мостили досками, что нередко приводило к пожарам. Из-за этого дома часто перестраивались.

Над воротами некоторых сохранившихся постоялых дворов можно и сегодня увидеть крест – напоминание о том, что большинство жителей улицы были старообрядцами.

В ранние годы советской власти в бывших ямщицких дворах произошло «уплотнение» и появились коммуналки. В послевоенное время уничтожено свыше 70 % построек Рогожской слободы, так что ансамбль Школьной улицы остался последним напоминанием о ней.

В 1980-е годы Школьная улица стала ареной смелого по тем временам градостроительного эксперимента – ее решили превратить в пешеходную и сделать музеем под открытым небом и культурным центром городского масштаба. Историческая застройка была реконструирована: фасады сохранялись и реставрировались, а вот «начинка» зданий решительно трансформировалась, они объединялись в своеобразные «блоки». Так были утрачены интерьеры домов и историческая структура домовладений.

Соперницей пешеходному Арбату Школьная улица не стала, хотя и сегодня она привлекает большое количество туристов и любителей старины.