Первоначально монастырь был заложен в 1360 году митрополитом Московским Алексием близ Остоженки и назывался одновременно Зачатьевским, но после очередного пожара, в 1547 году, переехал – на Чертолье, в Белый город (на старом месте сейчас находится Зачатьевский монастырь). Здесь он в 1625 году получил каменную двухшатровую церковь, пережил нашествие поляков в начале XVII века, разорение в 1812, но каждый раз восстанавливался. Однако в 1837 году по указу Николая I территория монастыря была выбрана для строительства храма Христа Спасителя.

Обитель переехала в Красное село. В то время это была северо-восточная окраина Москвы. Переезд осуществлялся не на пустое место, а к церкви во имя Крестовоздвижения (1692) которая стала ядром нового монастыря. Для новой обители были приобретены обширные земли – под собор, здания и кладбище.

Чтобы соответствовать названию, в церкви Крестовоздвижения был создан придел во имя Алексия Человека Божия, а сама она была расширена. От первоначального облика сохранялся восьмерик с отделкой в стилистике нарышкинского барокко и шатровая колокольня. В 1853 году по проекту М.Д. Быковского построен новый монастырский собор с посвящением Алексию Человеку Божию: в нем сочетались псевдовизантийские и венецианские черты. В 1887–91 годах А.А. Никифоровым был построен отдельный кладбищенский храм Всех Святых. Церковь сочетала в себе русские и византийские черты, с запада была пристроена трехглавая колокольня. Наконец, небольшая церковь во имя Архангела Михаила была освящена в 1879 году при богадельне, покоях настоятельницы и «училище для южнославянских девиц».

Монастырь после революции был закрыт, богослужения в его церквах прекратились. Крестовоздвиженский храм превратился в пятиэтажное здание, занятое ныне Институтом рыбного хозяйства. Церковь Архангела Михаила с богадельней, училищем и настоятельскими покоями сначала перестроена в жилой дом, а в 1979 году снесена. Собор Алексия Человека Божия лишился купола и был отдан под Дом пионеров. В кладбищенской церкви Всех Святых устроен склад и хранилище Московского архива, а в соседних зданиях келий – филиал завода по производству зонтиков. Всехсвятский храм вместе с территорией бывшего кладбища, полностью разграбленного, в 1980-х годах был отрезан от остальных монастырских зданий Третьим транспортным кольцом.

В 1991 году церковь Всех Святых снова стала использоваться для богослужений и вернула себе прежний облик, а в 2000 году и Алексеевский собор был передан общине верующих, начавших его восстановление. В 2013 году принято решение о восстановлении монастырского статуса.